他达拉非

他达拉非
临床资料
读音	/təˈdæləfɪl/ tə-DAL-ə-fil
商品名（英语：Drug nomenclature）	Cialis, Cidala, Adcirca, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604008
核准状况	欧 EMA: yes; 美 DailyMed: Tadalafil;
怀孕分级	澳: B1 ; ;
给药途径	口服 (片剂)
ATC码	G04BE08 (WHO) ;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）; 欧：Rx-only; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）; 处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	Varies
血浆蛋白结合率	94%
药物代谢	Liver (predominantly CYP3A4)
代谢产物	Catechol metabolite
生物半衰期	17.5 hours
排泄途径	Feces (~61%), urine (~36%)
识别信息
	IUPAC命名法 (6R,12aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]; pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; ;
CAS号	171596-29-5
PubChem CID	110635;
IUPHAR/BPS	7299;
DrugBank	DB00820 ;
ChemSpider	99301 ;
UNII	742SXX0ICT;
KEGG	D02008 ;
ChEBI	CHEBI:71940 ;
ChEMBL	ChEMBL779 ;
PDB配体ID	CIA (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9046786 ;
ECHA InfoCard	100.214.024
化学信息
化学式	C22H19N3O4
摩尔质量	389.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C1N(CC(N2[C@@H]1CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(OCO5)C=C4)NC6=C3C=CC=C6)=O)C;
	InChI InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1 ; Key:WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N ;

他达拉非（英语：Tadalafil），又译他达那非，商品名为希爱力、犀立仕，是治疗勃起功能障碍的药物。口服后约半小时到一小时内起效，药效可能持续36小时。^[5]他达拉非是一种第五型磷酸二酯酶抑制剂，通过增加阴茎血流量而促进勃起。为处方药品，需医生诊断后开立处方笺才可购得服用。

他达拉非经肝脏代谢，会增加肝脏负担，长期使用有导致药物性肝损伤等风险^[6]。

合成

他达拉非的1,2,3,4-四氢咔啉（英语：tetrahydro-β-carboline）结构可以用(ᴅ)-色氨酸甲酯和胡椒醛通过Pictet–Spengler反应构造。第四个环则通过进一步与氯乙酰氯和甲胺两步缩合得到。^[7]

他达拉非不适用者

若有在服用硝酸盐类药物治疗胸痛（心绞痛），有严重的心脏和肝脏问题，中风或心脏病，有严重低血压或不受控制的高血压，患有镰状细胞性贫血，患有白血病，患有多发性骨髓瘤，患有佩罗尼氏病，有肝脏或肾脏疾病，皆不建议使用他达拉非。

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 Tadalafil Use During Pregnancy. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-12-01）（英语）.
^ Cialis 10mg film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc). www.medicines.org.uk. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-12-01）.
^ ^3.0 ^3.1 DailyMed - CIALIS- tadalafil tablet, film coated. dailymed.nlm.nih.gov. [2021-03-26]. （原始内容存档于2019-09-21）.
^ Cialis EPAR. European Medicines Agency (EMA). [2020-08-20]. （原始内容存档于2021-01-07）.
^ Tadalafil Monograph for Professionals. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-09-20）（英语）.
^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK547910/
^ Baumann, Marcus; Baxendale, Ian R; Ley, Steven V; Nikbin, Nikzad. An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011-04-18, 7: 442–495 [2021-03-26]. ISSN 1860-5397. PMC 3107522  . PMID 21647262. doi:10.3762/bjoc.7.57. （原始内容存档于2020-10-27）（英语）.

外部链接

他达拉非：用途、潜在的副作用与交互作用（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[Drugs.com_pregnancy-1] 1.0 ^1.1 Tadalafil Use During Pregnancy. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-12-01）（英语）.

[2] Cialis 10mg film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc). www.medicines.org.uk. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-12-01）.

[Cialis_FDA_label-3] 3.0 ^3.1 DailyMed - CIALIS- tadalafil tablet, film coated. dailymed.nlm.nih.gov. [2021-03-26]. （原始内容存档于2019-09-21）.

[Cialis_EPAR-4] Cialis EPAR. European Medicines Agency (EMA). [2020-08-20]. （原始内容存档于2021-01-07）.

[AHFS2019-5] Tadalafil Monograph for Professionals. Drugs.com. [2021-03-26]. （原始内容存档于2020-09-20）（英语）.

[6] ttps://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK547910/

[7] Baumann, Marcus; Baxendale, Ian R; Ley, Steven V; Nikbin, Nikzad. An overview of the key routes to the best selling 5-membered ring heterocyclic pharmaceuticals. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2011-04-18, 7: 442–495 [2021-03-26]. ISSN 1860-5397. PMC 3107522  . PMID 21647262. doi:10.3762/bjoc.7.57. （原始内容存档于2020-10-27）（英语）.

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临床资料


读音	/təˈdæləfɪl/ tə-DAL-ə-fil
商品名（英语：Drug nomenclature）	Cialis, Cidala, Adcirca, others
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a604008
核准状况	欧 EMA: yes 美 DailyMed: Tadalafil
怀孕分级	澳: B1 ^[1]
给药途径	口服 (片剂)
ATC码	G04BE08 (WHO)
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）欧：Rx-only^[4] 英：处方药（℞-only） (POM)^[2] 美：处方药（℞-only）^[3] 处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	Varies
血浆蛋白结合率	94%
药物代谢	Liver (predominantly CYP3A4)
代谢产物	Catechol metabolite
生物半衰期	17.5 hours
排泄途径	Feces (~61%), urine (~36%)^[3]
识别信息
IUPAC命名法 (6R,12aR)-6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6] pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione
CAS号	171596-29-5 ^Y
PubChem CID	110635
IUPHAR/BPS	7299
DrugBank	DB00820^Y
ChemSpider	99301^Y
UNII	742SXX0ICT
KEGG	D02008^Y
ChEBI	CHEBI:71940^Y
ChEMBL	ChEMBL779^Y
PDB配体ID	CIA (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9046786
ECHA InfoCard	100.214.024
化学信息
化学式	C₂₂H₁₉N₃O₄
摩尔质量	389.41 g·mol⁻¹
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C1N(CC(N2[C@@H]1CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(OCO5)C=C4)NC6=C3C=CC=C6)=O)C
InChI InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1^Y Key:WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N^Y