喹唑啉
喹唑啉(Quinazoline)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个嘧啶环稠合而成。喹唑啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶。
喹唑啉 | |||
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IUPAC名 Quinazoline | |||
别名 | Benzopyrimidine, phenmiazine, benzo-1,3-diazine | ||
识别 | |||
CAS号 | 253-82-7 | ||
PubChem | 9210 | ||
ChemSpider | 8855 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYAV | ||
ChEBI | 36621 | ||
性质 | |||
化学式 | C8H6N2 | ||
摩尔质量 | 130.15 g·mol−1 | ||
外观 | 黄色结晶 | ||
熔点 | 45–48 °C[1] | ||
沸点 | 243 °C[2] | ||
pKa | 3.51[3] | ||
相关物质 | |||
相关化学品 | 喹喔啉,噌啉,酞嗪 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
喹唑啉及其衍生物的典型制备方法是在氨或胺存在下加热2-酰基-N-酰苯胺。[3]
邻氨基苯甲酸与酰胺反应合成4-氧代-3,4-二氢喹唑啉类,称为涅门托夫斯基喹唑啉合成。
存在与应用
喹唑啉的环结构是多种生物碱的骨架。喹唑啉酮类药物具有多重生物活性,例如用于抗疟疾的常山碱,目前有研究指出其适用领域可能会扩展到治疗癌症等;[4]曾作为安眠药而又曾经被广泛滥用的精神药品忽得;抗高血压药多沙唑嗪。
参考资料
- ^ Datenblatt 喹唑啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}..
- ^ 数据表 喹唑啉 从 Acros公司,访问关于 8. Februar 2007..
- ^ 3.0 3.1 Armarego, W.L.F. Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 1. Advances in Heterocyclic Chemistry 1: 253. 1963. ISBN 9780120206018. doi:10.1016/S0065-2725(08)60527-9.
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被忽略 (帮助) - ^ [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆) γ-Dichroine, the antimalarial alkaloid of Ch'ang Shan