异蒲勒醇
化合物
异蒲勒醇（英语：isopulegol），别名异胡薄荷醇，化学名1-甲基-4-异丙烯基环己-3-醇或对-䓝- 8-烯-3-醇[1]，化学式C10H18O，为蒲勒醇的同分异构体，是一种存在于许多植物精油中的天然单萜醇类物质[2]。可作为食品香精使用。可见于唇萼薄荷[3]、马蜂橙[4]、刺柏[5]、柠檬草、枫茅[1]、柠檬桉、翼柄花椒[2]等挥发性精油中。
| 异蒲勒醇 | |
|---|---|
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| 英文名 | (−)-isopulegol |
| 别名 | 1-甲基-4-异丙烯基环己-3-醇、 对-䓝-8-烯-3-醇 |
| 识别 | |
| CAS号 | 89-79-2 |
| PubChem | 170833 |
| ChemSpider | 22988 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N |
| ChEBI | 70479 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体，具有薄荷香味 |
| 密度 | 0.91 g/cm3 |
| 沸点 | 218 °C. |
| 溶解性（水） | 微溶于水，易溶于有机溶剂 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
结构与性质
异蒲勒醇结构中有3个手性碳原子，共4种异构体，通常情况下为左旋体，即(−)-异蒲勒醇[1]。常温下为无色液体，沸点218°C，闪点79.44°C（175°F）[6]，具有药草的薄荷样香气，在水中溶解度很小，易溶于醇和油等有机溶剂[7]。
用途
异蒲勒醇可作为食品香精使用，可用于配制玫瑰、香叶天竺葵、薄荷、覆盆子、药草香型香精。此外也是合成(-)-薄荷脑重要原料[1][7]。
制备
异蒲勒醇主要以香茅醛为原料制备[8]，主要有环化法和酯化法两种途径。
环化法是利用香茅醛在氧化铝或硅胶等催化剂作用下醛基与双键上的氢原子加成成环直接得到异蒲勒醇，但得到是各种异构体的混合物，仅(-)-型和(+)-α-异蒲勒醇能分离出来。
酯化法则是香茅醛与乙酸酐反应先形成乙酸异胡薄荷酯，随后乙酸异胡薄荷酯在酸性条件下水解环化即可得到异蒲勒醇。[9][7][1]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 安家驹. 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 509.
- ^ 2.0 2.1 Maria Izabel Gomes Silva, Maria Angélica Gomes Silva, Manuel Rufino de Aquino Neto，; et al. Effects of isopulegol on pentylenetetrazol-induced convulsions in mice: Possible involvement of GABAergic system and antioxidant activity. Fitoterapia. 2009, 80 (8): 506-513. doi:10.1016/j.fitote.2009.06.011
.
- ^ Khadija H. Benlarbi; Nouriddine Elmtili; Francisco A. Macías; Juan Carlos G. Galindo. Influence of in vitro growth conditions in the production of defence compounds in Mentha pulegium L.. Phytochemistry Letters. 2014-04, 8. doi:10.1016/J.PHYTOL.2014.03.007.
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- ^ E. von Rudloff; V. K. Sood. Gas–liquid chromatography of terpenes. Part XVIII. The volatile oil of the leaves of Juniperus communis L.. Canadian Journal of Chemistry. 1969-06, 47 (11). doi:10.1139/V69-334.
- ^ S.P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api. Fragrance Material Review on isopulegol. Food and Chemical Toxicology. 2008, 46 (11): S185-S189. doi:10.1016/j.fct.2008.06.053.
- ^ 7.0 7.1 7.2 许戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 44–45.
- ^ Bruce L. Jensen，Ahmed Malkawi，Vanessa McGowan. Cyclization of the Monoterpene Citronellal to Isopulegol: A Biomimetic Natural Product Synthesis. Journal of Chemical Education. 2000, 77 (11): 1474. doi:10.1021/ed077p1474.
- ^ 云南省化工研究院. 富含柠檬醛精油植物资源综合利用. 昆明: 云南科技出版社. 2008: 113–114.
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