異蒲勒醇
化合物
異蒲勒醇（英語：isopulegol），別名異胡薄荷醇，化學名1-甲基-4-異丙烯基環己-3-醇或對-䓝- 8-烯-3-醇[1]，化學式C10H18O，為蒲勒醇的同分異構體，是一種存在於許多植物精油中的天然單萜醇類物質[2]。可作為食品香精使用。可見於唇萼薄荷[3]、馬蜂橙[4]、刺柏[5]、檸檬草、楓茅[1]、檸檬桉、翼柄花椒[2]等揮發性精油中。
| 異蒲勒醇 | |
|---|---|
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| 英文名 | (−)-isopulegol |
| 別名 | 1-甲基-4-異丙烯基環己-3-醇、 對-䓝-8-烯-3-醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 89-79-2 |
| PubChem | 170833 |
| ChemSpider | 22988 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N |
| ChEBI | 70479 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體，具有薄荷香味 |
| 密度 | 0.91 g/cm3 |
| 沸點 | 218 °C. |
| 溶解性（水） | 微溶於水，易溶於有機溶劑 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
結構與性質
異蒲勒醇結構中有3個手性碳原子，共4種異構體，通常情況下為左旋體，即(−)-異蒲勒醇[1]。常溫下為無色液體，沸點218°C，閃點79.44°C（175°F）[6]，具有藥草的薄荷樣香氣，在水中溶解度很小，易溶於醇和油等有機溶劑[7]。
用途
異蒲勒醇可作為食品香精使用，可用於配製玫瑰、香葉天竺葵、薄荷、覆盆子、藥草香型香精。此外也是合成(-)-薄荷腦重要原料[1][7]。
製備
異蒲勒醇主要以香茅醛為原料製備[8]，主要有環化法和酯化法兩種途徑。
環化法是利用香茅醛在氧化鋁或硅膠等催化劑作用下醛基與雙鍵上的氫原子加成成環直接得到異蒲勒醇，但得到是各種異構體的混合物，僅(-)-型和(+)-α-異蒲勒醇能分離出來。
酯化法則是香茅醛與乙酸酐反應先形成乙酸異胡薄荷酯，隨後乙酸異胡薄荷酯在酸性條件下水解環化即可得到異蒲勒醇。[9][7][1]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 509.
- ^ 2.0 2.1 Maria Izabel Gomes Silva, Maria Angélica Gomes Silva, Manuel Rufino de Aquino Neto，; et al. Effects of isopulegol on pentylenetetrazol-induced convulsions in mice: Possible involvement of GABAergic system and antioxidant activity. Fitoterapia. 2009, 80 (8): 506-513. doi:10.1016/j.fitote.2009.06.011
.
- ^ Khadija H. Benlarbi; Nouriddine Elmtili; Francisco A. Macías; Juan Carlos G. Galindo. Influence of in vitro growth conditions in the production of defence compounds in Mentha pulegium L.. Phytochemistry Letters. 2014-04, 8. doi:10.1016/J.PHYTOL.2014.03.007.
- ^ Juthamanee Youkwan; Somyote Sutthivaiyakit; Pakawadee Sutthivaiyakit. Citrusosides A-D and furanocoumarins with cholinesterase inhibitory activity from the fruit peels of Citrus hystrix. Journal of Natural Products. 2010-10, 73 (11). doi:10.1021/NP100531X （英語）.
- ^ E. von Rudloff; V. K. Sood. Gas–liquid chromatography of terpenes. Part XVIII. The volatile oil of the leaves of Juniperus communis L.. Canadian Journal of Chemistry. 1969-06, 47 (11). doi:10.1139/V69-334.
- ^ S.P. Bhatia, D. McGinty, C.S. Letizia, A.M. Api. Fragrance Material Review on isopulegol. Food and Chemical Toxicology. 2008, 46 (11): S185-S189. doi:10.1016/j.fct.2008.06.053.
- ^ 7.0 7.1 7.2 許戈文,李布青. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996: 44–45.
- ^ Bruce L. Jensen，Ahmed Malkawi，Vanessa McGowan. Cyclization of the Monoterpene Citronellal to Isopulegol: A Biomimetic Natural Product Synthesis. Journal of Chemical Education. 2000, 77 (11): 1474. doi:10.1021/ed077p1474.
- ^ 雲南省化工研究院. 富含柠檬醛精油植物资源综合利用. 昆明: 雲南科技出版社. 2008: 113–114.
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