硝酸甘油
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硝酸甘油（英语：nitroglycerin，NTG）又称硝化甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化学式为C3H5N3O9，是甘油的三硝酸酯，为一种无色或微黄色的液体，在制药、军事和爆炸物行业具有广泛的应用。
| “Nitroglycerin”的各地常用名称 | |
|---|---|
| 中国大陆 | 硝酸甘油 |
| 台湾 | 硝化甘油 |
| 港澳 | 硝酸甘油 |
| 硝酸甘油 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
| 别名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 55-63-0 
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| PubChem | 4510 |
| ChemSpider | 4354 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
| Beilstein | 1802063 |
| Gmelin | 165859 |
| UN编号 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
| EINECS | 200-240-8 |
| ChEBI | 28787 |
| DrugBank | DB00727 |
| KEGG | D00515 |
| MeSH | Nitroglycerin |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5N3O9 |
| 摩尔质量 | 227.09 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.6 g cm−3（15 °C） |
| 熔点 | 14 °C（287 K） |
| 沸点 | 50 °C（323 K）（爆炸） |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
| log P | 2.154 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 于C1，C2，C3：四方 于N7，N8，N9：平面三角形 |
| 分子构型 | 于C1，C2，C3：四面体 于N7，N8，N9：二面角 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
| ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
| 药理学 | |
| 药品分级 | |
| 妊娠分类 | C（美） |
| 给药途径 | 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮 |
| 药代动力学： | |
| <1% | |
| 肝 | |
| 3 分钟 | |
| 爆炸性 | |
| 撞击感度 | 高 |
| 摩擦感度 | 高 |
| 爆速 | 7700 m s−1 |
| 相对当量系数 | 1.50 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
| 安全术语 | S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
| 欧盟编号 | 603-034-00-X |
| 欧盟分类 |  E  T+  N
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| NFPA 704 |
 3
2
4
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1847年由都灵大学的化学家索布雷洛合成。常有人误解“硝酸甘油”是瑞典化学家阿尔弗雷德·诺贝尔发明的，事实上诺贝尔发明的是在1866年利用硝酸甘油发展高稳定性、防误爆的矽藻土炸药。
物理特性
纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。
化学特性
本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。 此外，本品极易由于受热、撞击而爆炸，使用时应注意防护。
制备方法
由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
应用
诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。
医疗使用
医药上用作血管扩张剂，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠状动脉狭窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血压过低及有服用威而钢等会使血管扩张的药物时，可能引发昏倒甚至休克。且对于冠状动脉堵塞无效，应尽速就医治疗[2]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
- ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始内容存档于2016-10-19）.
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. （原始内容存档于2001-04-09）. - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- The Tallini Tales of Destruction （页面存档备份，存于互联网档案馆） Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.