硝酸甘油
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硝酸甘油（英語：nitroglycerin，NTG）又稱硝酸甘油、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化學式為C3H5N3O9，是甘油的三硝酸酯，為一種無色或微黃色的液體，在製藥、軍事和爆炸物行業具有廣泛的應用。
| 「Nitroglycerin」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中國大陸 | 硝酸甘油 |
| 臺灣 | 硝化甘油 |
| 港澳 | 硝酸甘油 |
| 硝酸甘油 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯 | |
| 別名 | NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 55-63-0 
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| PubChem | 4510 |
| ChemSpider | 4354 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR |
| Beilstein | 1802063 |
| Gmelin | 165859 |
| UN編號 | 0143, 0144, 1204, 3064, 3319 |
| EINECS | 200-240-8 |
| ChEBI | 28787 |
| DrugBank | DB00727 |
| KEGG | D00515 |
| MeSH | Nitroglycerin |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H5N3O9 |
| 摩爾質量 | 227.09 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.6 g cm−3（15 °C） |
| 熔點 | 14 °C（287 K） |
| 沸點 | 50 °C（323 K）（爆炸） |
| 溶解性（水） | 微溶[1] |
| 溶解性 | 丙酮、乙醚、苯、酒精[1] |
| log P | 2.154 |
| 結構 | |
| 配位幾何 | 於C1，C2，C3：四方 於N7，N8，N9：平面三角形 |
| 分子構型 | 於C1，C2，C3：四面體 於N7，N8，N9：二面角 |
| 熱力學 | |
| ΔfHm⦵298K | -370 kJ mol-1 |
| ΔcHm⦵ | -1.529 MJ mol-1 |
| 藥理學 | |
| 藥品分級 | |
| 妊娠分類 | C（美） |
| 給藥途徑 | 靜脈注射，口服，舌下含服，外用經皮 |
| 藥代動力學： | |
| <1% | |
| 肝 | |
| 3 分鐘 | |
| 爆炸性 | |
| 撞擊感度 | 高 |
| 摩擦感度 | 高 |
| 爆速 | 7700 m s−1 |
| 相對當量係數 | 1.50 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53 |
| 安全術語 | S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61 |
| 歐盟編號 | 603-034-00-X |
| 歐盟分類 |  E  T+  N
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| NFPA 704 |
 3
2
4
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1847年由都靈大學的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。
物理特性
純品無色透明。在13℃時凍結，沸點256℃，相對密度1.5931（20/4℃）。微溶於水。
化學特性
本品具有一般硝基化合物的反應性，如硝基可被還原至亞硝基、氨基。 此外，本品極易由於受熱、撞擊而爆炸，使用時應注意防護。
製備方法
由甘油和濃硝酸：濃硫酸為1：3體積比的混酸硝化製得。此實驗具有爆炸危險性，硝酸甘油在室溫下或由桌面高度掉落地面即可引爆。
應用
諾貝爾發明了一種使硝酸甘油穩定的方法，至今已發展到數百種配方，但原理都是把硝酸甘油和揮發性低的次級炸藥，各類其他配料，粘結劑，填充料等混合在一起，如硝化纖維，矽藻土等等。
醫療使用
醫藥上用作血管擴張劑，其作用機理為擴張小動脈和小靜脈，但擴張小靜脈的作用超過小動脈。製成0.3%硝酸甘油片劑，舌下給藥，吞服無效，作用迅速而短暫，效果極強。用於治療冠狀動脈狹窄引起的急性心絞痛，如多次服用會降低藥效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療[2]。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
- ^ 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始內容存檔於2016-10-19）.
- Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco. Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. （原始內容存檔於2001-04-09）. - 1866 Newspaper article
- WebBook page for C3H5N3O9 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- The Tallini Tales of Destruction （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes to restart petroleum wells.