黄樟素
黄樟素（Safrole 或 Shikimol）是一种有机天然化合物，化学式为CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黄樟素是一种无色的油状液体，但萃取时常含有杂质而呈微黄色。属于苯丙素类（phenylpropanoid family）天然化合物一员，见于檫木属植物及其他植物。多种植物中均有少量黄樟素，在植物体中有天然拒食剂（antifeedant）的功能[2]。 具有特别的西式“糖果铺”的香气。
| 黄樟素[1] | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole | |
| 识别 | |
| CAS号 | 94-59-7 
|
| ChemSpider | 13848731 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD |
| KEGG | C10490 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H10O2 |
| 摩尔质量 | 162.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.096 g/cm3 |
| 熔点 | 11 °C（284 K） |
| 沸点 | 232-234 °C（505-507 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
黄樟素通常由黄樟树的根、树皮、果实，或北美檫树的根皮中提取，或是经由儿茶酚或其他相关亚甲二氧基的化合物化学合成所生产。一种在巴西成长的植物细孔绿心樟可制成棕色樟脑油（细孔绿心樟油），而黄樟素就是此油的主要成分。
黄樟素是许多合成物的前体，例如：杀虫增效剂胡椒基丁醚（piperonyl butoxide）、透过异黄樟素生产的香气剂胡椒醛及致幻同感剂MDMA[3]。经动物实验，确定在生物的代谢过程中，会有致癌的风险。
致癌
在1960年代研究指出，黄樟素是致癌物，造成动物的永久性肝脏损伤。因此美国食品和药物管理局(FDA)禁止黄樟和黄樟素供人食用。美国食品和药物管理局仍然认为黄樟素在老鼠是弱的致癌物质，黄樟素被美国政府认定为弱致癌物质，[4]
现今被美国禁止使用于食品添加物、肥皂、香水。然而一个1977研究黄樟素在大鼠和人类的代谢产物，在大鼠尿中发现的黄樟素两种致癌代谢物，1,1'-羟基黄樟素和3'-羟基异黄樟脑，并没有在人尿中发现。欧盟健康与消费者保护委员会假定黄樟素具有遗传毒性和致癌性。它天然存在于各种香料，如肉桂，肉豆蔻，和黑胡椒和部分草药罗勒，但含量较低。黄樟素同许多天然存在的化合物一样，一般在使用原植物下较难发现显著影响，但萃取物在啮齿动物实验中能诱导发生癌症。不过对人类的影响尚未证实有致癌因果，由劳伦斯·伯克利国家实验室估计，类似呼吸室内空气或饮用市政供水带来的风险。在美国曾经被广泛用作根汁啤酒、黄樟茶，和其他常见的产品食品添加剂，其对大鼠的致癌性被发现后被美国食品和药物管理局禁止使用。如今黄樟素也被国际香料协会禁止用于肥皂和香水。
应用于毒品制造
参考文献
- ^ Merck Index 11th. . 8287.
- ^ Kamdem, Donatien; Gage, Douglas. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Planta Medica. 2007, 61 (6): 574–5. PMID 8824955. doi:10.1055/s-2006-959379.
- ^ MDMA Synthesis: How ‘Molly’ is made. theDEA.org. [2021-05-26]. （原始内容存档于2021-05-26） （英语）.
- ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1.[永久失效链接]
- ^ 5.0 5.1 黄樟素. 河北禁毒网. [2021-05-19]. （原始内容存档于2016-12-27） （中文（简体））.
外部链接
- 黄樟素 Safrole （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）