邻苯二酚

化合物
(重定向自兒茶酚

鄰苯二酚(1,2-dihydroxybenzene)也稱兒茶酚catechol)、焦兒茶酚pyrocatechol),化学式為C6H4(OH)2,结构是的两个鄰位氫被羥基取代後形成的化合物,是水果及蔬菜中通常存在的类,属于植物鞣质的成分,在体内可氧化成

鄰苯二酚
IUPAC名
benzene-1,2-diol[1]
1,2-苯二酚
别名 兒茶酚
焦兒茶酚[1]
1,2-苯二酚
2-羥基苯酚
1,2-二羥基苯
鄰二羥基苯
识别
CAS号 120-80-9  checkY
PubChem 289
ChemSpider 283
SMILES
 
  • Oc1c(O)cccc1
EINECS 204-427-5
ChEBI 18135
RTECS UX1050000
KEGG C00090
性质
化学式 C6H6O2
摩尔质量 110.1 g·mol⁻¹
外观 白色固體
密度 1.344 g/cm³(固)
熔点 105 °C(378 K)
沸点 245.5 °C(519 K)
溶解性 43 g/100 mL
pKa 9.5
危险性
警示术语 R:R21/22, R36/38
安全术语 S:S2, S22, S26, S37
欧盟分类 有害 (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 127 °C
相关物质
相关苯二酚 間苯二酚
對苯二酚
相关化学品 鄰苯醌
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

无色或白色晶体,可燃,可以昇华,其固体或溶液露置于空气中时,会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚氯仿,易溶于氢氧化物吡啶中。有一定的毒性,中毒症状与苯酚的中毒症状类似,为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。

制取

最早由干馏儿茶素原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)得到,故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。

工业上通过苯酚过氧化氢(见下)反应,[2]邻二氯苯的水解,邻氯苯酚在碱性介质中水解,或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨,大多数用作制取杀虫剂、香料香精医药的原料。也用作有机合成试剂。[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

实验室中,可以通过在氢氧化钠水溶液中,过氧化氢水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。

 

反应

邻苯二酚与三氯化磷三氯氧磷光气硫酰氯反应时,可以发生缩合生成环,通式如下:

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

邻苯二酚与氯化铁作用显绿色,碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性,可以和银氨溶液斐林试剂作用,加入氧化剂(如硝酸铈铵)时,会被氧化为邻苯醌

 

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 (英语). 
  3. ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.