α-鵝膏蕈鹼

化合物

α-鵝膏蕈鹼α-amanitin)是一種八氨基酸環肽,它可能是毒傘肽中毒性最強的化合物。包括α-鵝膏蕈鹼的毒傘肽類物質主要存在於鵝膏菌屬的物種,例如毒鵝膏。α-鵝膏蕈鹼的口服半數致死量(LD50)約為0.1 mg/kg。

Α-鵝膏蕈鹼
別名 (cyclic(L)-asparaginyl-4-hydroxy-L-proly-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-Lisoleucylglycyl-L-cysteinyl) cyclic (4 → 8)-sulfide(R)-S-oxide.
識別
CAS號 23109-05-9  checkY
PubChem 2100
ChemSpider 16735655
SMILES
 
  • O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O
性質
化學式 C39H54N10O14S
摩爾質量 918.97 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

α-鵝膏蕈鹼的結構與一般多肽在氨基酸鏈的分支與連接上,除了8個殘基組成的環外,其中的6-羥色氨酸半胱氨酸橋連,形成了第二個「迴路」。

與其它已知的真菌環肽不同,毒傘肽(還有毒肽類,例如鬼筆環肽)的合成在核糖體上。[1]

毒理

α-鵝膏蕈鹼是RNA聚合酶IIIII的抑制劑,[2]這種性質使其成為致命的毒素。 它被肝細胞攝入後,即與細胞中RNA聚合酶II和III強烈地結合,導致肝細胞溶解。[3]

中毒症狀

攝入10小時內出現症狀的報告極少,24小時內發生明顯反應常見,發生明顯反應時,有毒的食物早已通過胃,這種延遲易造成誤診,也使得中毒造成的危險性提高。腹瀉抽搐是早期症狀,但這之後會經歷一段虛假的緩解狀態,直到第四至第五天,毒素開始對肝腎造成嚴重損傷,導致器官功能衰竭,一般在一周左右死亡[4]

大約15%的α-鵝膏蕈鹼中毒者在10天內死亡,通常是陷入昏迷,然後進展到腎功能衰竭肝功能衰竭肝昏迷呼吸衰竭直至死亡。即使痊癒也留有永久性肝損傷的風險。[5]

參考資料

  1. ^ H. Hallen, H. Luo, J.S. Scott-Craig, and J.D. Walton. A gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms.. Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A. 2007, 104 (48): 19097–19101 [2013-12-09]. PMC 2141914 . PMID 18025465. doi:10.1073/pnas.0707340104. (原始內容存檔於2022-01-07). 
  2. ^ B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann. Effects of  -amanitin on nuclear maturation of porcine oocytes in vitro. Journal of Reproduction and Fertility. 1993, 98 (1): 195–201 [2013-12-09]. PMID 8345464. doi:10.1530/jrf.0.0980195. (原始內容存檔於2007-09-28). 
  3. ^ D. Michelot and R. Labia. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide.. Drug Metabol Drug Interact. 1988, 6 (3-4): 265–274. PMID 3078291. 
  4. ^ A. Mas. Mushrooms. Journal of Hepatology. 2005, 42 (2): 166–169. PMID 15664239. doi:10.1016/j.jhep.2004.12.003. 
  5. ^ Benjamin DR. Amatoxin syndrome: 198–214.  in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians. New York: WH Freeman and Company. 1995. 

外部連結