Α-鵝膏蕈鹼
化合物
α-鵝膏蕈鹼(α-amanitin)是一種八氨基酸的環肽,它可能是毒傘肽中毒性最強的化合物。包括α-鵝膏蕈鹼的毒傘肽類物質主要存在於鵝膏菌屬的物種,例如毒鵝膏。α-鵝膏蕈鹼的口服半數致死量(LD50)約為0.1 mg/kg。
Α-鵝膏蕈鹼 | |
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別名 | (cyclic(L)-asparaginyl-4-hydroxy-L-proly-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-Lisoleucylglycyl-L-cysteinyl) cyclic (4 → 8)-sulfide(R)-S-oxide. |
識別 | |
CAS號 | 23109-05-9 ![]() |
PubChem | 2100 |
ChemSpider | 16735655 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C39H54N10O14S |
摩爾質量 | 918.97 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
α-鵝膏蕈鹼的結構與一般多肽在氨基酸鏈的分支與連接上,除了8個殘基組成的環外,其中的6-羥色氨酸和半胱氨酸橋連,形成了第二個「迴路」。
毒理
α-鵝膏蕈鹼是RNA聚合酶II和III的抑制劑,[2]這種性質使其成為致命的毒素。 它被肝細胞攝入後,即與細胞中RNA聚合酶II和III強烈地結合,導致肝細胞溶解。[3]
中毒症狀
攝入10小時內出現症狀的報告極少,24小時內發生明顯反應常見,發生明顯反應時,有毒的食物早已通過胃,這種延遲易造成誤診,也使得中毒造成的危險性提高。腹瀉與抽搐是早期症狀,但這之後會經歷一段虛假的緩解狀態,直到第四至第五天,毒素開始對肝腎造成嚴重損傷,導致器官功能衰竭,一般在一周左右死亡。[4]
大約15%的α-鵝膏蕈鹼中毒者在10天內死亡,通常是陷入昏迷,然後進展到腎功能衰竭、肝功能衰竭、肝昏迷、呼吸衰竭直至死亡。即使痊癒也留有永久性肝損傷的風險。[5]
參考資料
- ^ H. Hallen, H. Luo, J.S. Scott-Craig, and J.D. Walton. A gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms.. Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A. 2007, 104 (48): 19097–19101 [2013-12-09]. PMC 2141914 . PMID 18025465. doi:10.1073/pnas.0707340104. (原始內容存檔於2022-01-07).
- ^ B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann. Effects of -amanitin on nuclear maturation of porcine oocytes in vitro. Journal of Reproduction and Fertility. 1993, 98 (1): 195–201 [2013-12-09]. PMID 8345464. doi:10.1530/jrf.0.0980195. (原始內容存檔於2007-09-28).
- ^ D. Michelot and R. Labia. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide.. Drug Metabol Drug Interact. 1988, 6 (3-4): 265–274. PMID 3078291.
- ^ A. Mas. Mushrooms. Journal of Hepatology. 2005, 42 (2): 166–169. PMID 15664239. doi:10.1016/j.jhep.2004.12.003.
- ^ Benjamin DR. Amatoxin syndrome: 198–214. in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians. New York: WH Freeman and Company. 1995.