三角酸
化合物
三角酸，又稱二羥基環丙烯酮是一種有機化合物，化學式 C3O(OH)2。它可以看作是環丙烯的酮的二醇。在室溫下，它是穩定的白色固體，可溶於乙醚，會緩慢水解，在 140 °C 至180 °C下分解（可能會發生爆炸）。[1]
| 三角酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one 2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 54826-91-4 |
| PubChem | 11679790 |
| ChemSpider | 9854518 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW |
| 性質 | |
| 化學式 | C3H2O3 |
| 摩爾質量 | 86.05 g·mol⁻¹ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1975年，三角酸的製備方法由David Eggerding和Robert West首次描述。[2]
衍生物
三角酸鹽
三角酸是一種酸，因為它的羥基相對容易放出質子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03)，留下對稱的三角酸根陰離子 C
3O2−
3。
第一個三角酸鹽（鋰和鉀）於1976年也被Eggerding和West描述出來。三角酸鋰Li2C3O3是一種可溶於水的白色固體。[1]類似其它化學式 (CO)2−
n的環狀雙陰離子，三角酸根有芳香性，相對穩定。[1]
類似物質
通過把三角酸根的氧原子 (=O 或−O−)替換成氰亞氨基基團 (=N−C≡N 或−N=C=N−)，可以產生對稱的C
3(NCN)2−
3。[3]把三角酸的氧原子換成二氰亞甲基 (=C(CN)2) ，會產生易於還原成穩定自由基陰離子和二價陰離子的氧化性物質。[4]
製備
三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯的光解而成，它會失去一個羰基 (CO) ，形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。後者和丁醇的反應會產生三角酸。[2]
最近發現三角酸根可以通過一氧化碳在標準情況下直接環三聚而成。一氧化碳的戊烷溶液和鈾配合物反應，形成鍵結到兩個鈾原子的三角酸根。[6]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043.
- ^ 2.0 2.1 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047.
- ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239
.
- ^ Fukunaga, T. Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050.
- ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
- ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784.
