五甲苯
化合物
五甲基苯是具有示性式C6H(CH3)5的有機芳香烴化合物。在常溫常壓下它是帶有甜味的無色固體。它是一種相對容易氧化的苯衍生芳香烴。相對於標準氫電極，其氧化半電位為1.95V。 [1]
| 五甲苯 | |||
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| IUPAC名 1,2,3,4,5-Pentamethylbenzene 1,2,3,4,5-五甲基苯 | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 700-12-9 
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| PubChem | 12784 | ||
| ChemSpider | 12259 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYAT | ||
| ChEBI | 38998 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C11H16 | ||
| 摩爾質量 | 148.24 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.917 g/cm3 | ||
| 熔點 | 54.4 °C（328 K） | ||
| 沸點 | 232 °C（505 K） | ||
| 溶解性（有機溶劑） | 可溶 | ||
| 危險性 | |||
| 主要危害 | 可燃 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成與反應
它可在獲取於二甲苯行傅-克烷化反應來甲基化合成杜倫（1,2,4,5-四甲基苯或均四甲苯）時的次要產物。 [2]像均四甲苯一樣，五甲基苯電子密度高，故容易進行親電取代。 實際上，它被用作碳正離子的吸收劑。 [3]
五甲基苯亦被發現為由苯酚[4]合成六甲苯的中間產物，也有實驗報告顯示均四甲苯或五甲苯是適合於烷基化合成六甲苯的起始反應物。
參考資料
- ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.
- ^ Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10: 32; Coll. Vol. 2: 248.
- ^ (2016) "Trichloroboron-Promoted Deprotection of Phenolic Benzyl Ether Using Pentamethylbenzene as a Non Lewis-Basic Cation Scavenger". Org. Synth. 93: 63-74.
- ^ Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol. Journal of Organic Chemistry. 1963, 28 (2): 585. doi:10.1021/jo01037a517.