喹啉
化合物
喹啉（英語：Quinoline），也叫做苯並吡啶、氮雜萘，是一種雜環芳香性有機化合物，化學式為C9H7N。它是一種具有強烈臭味的無色吸濕性液體。
| 喹啉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Quinoline 喹啉 | |
| 別名 | 苯並吡啶、氮雜萘 |
| 識別 | |
| CAS號 | 91-22-5 
|
| PubChem | 7047 |
| ChemSpider | 6780 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU |
| 3DMet | B00959 |
| UN編號 | 2656 |
| EINECS | 202-051-6 |
| ChEBI | 17362 |
| RTECS | VA9275000 |
| KEGG | C06413 |
| MeSH | Quinolines |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H7N |
| 摩爾質量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.093 g/mL |
| 熔點 | −15℃ |
| 沸點 | 238℃ |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
如果喹啉暴露在光下，會慢慢變成淡黃色，進一步變成棕色。[1]喹啉微溶於水，但是易溶於很多有機溶劑。[2]
喹啉是冶金、染料、聚合物以及農用化學品工業的重要中間體。它也可以用作消毒劑、防腐劑以及溶劑。
喹啉是有毒性的，短時間暴露在喹啉蒸汽中會導致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蝕，也可能導致頭昏和噁心。大鼠動物實驗指出，經口或注射的喹啉暴露可能導致肝臟腫瘤[註 1] 或淋巴瘤。[註 2]
分離與合成
喹啉自然存在於煤焦油裡面，於1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多種方式人工製得。
- 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯[4]
- 多布納-米勒反應（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不飽和羰基化合物。
- 斯克勞普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亞鐵、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
- Camps喹啉合成：使用鄰-酰氨基苯乙酮和氫氧化物
應用及衍生物用途
喹啉被用以合成染料、羥氯喹和煙酸，也同樣被用作樹脂和萜烯的溶劑，喹啉最主要的用途是生產其他的特種化學品。
根據一份2005年發表的報告指出，喹啉每年的產量大約為4噸。[6]它的主要用途是作為8-羥基喹啉的前驅體，後者是一種多用途的螯合劑和殺蟲劑前驅體。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驅體，喹啉氧化後得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸），一種商品名為「Assert」的除草劑前驅體。
在乙酸存在時可以用硼氫化鈉還原喹啉來合成1-乙基-1,2,3,4-四氫喹啉（Kairoline M）。[7]
喹啉可通過多種催化系統對映選擇性地催化還原為四氫喹啉。
環境標準
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.5
備註
參見
參考文獻
- ^ 化学品文档. [2007-08-07]. （原始內容存檔於2007-09-30）.
- ^ Chisholm, Hugh (編). Quinoline. Encyclopædia Britannica 22 (第11版). London: Cambridge University Press: 759. 1911.
- ^ 库姆斯喹啉合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始內容存檔於2007-06-24）.
- ^ 康拉德-利姆帕赫喹啉合成;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. chemyq.com. [2020-09-07]. （原始內容存檔於2007-10-09）.
- ^ 弗里德兰德合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始內容存檔於2007-09-28）.
- ^ Gerd Collin; Höke, Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_465
- ^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids. Synthesis. 1975, 1975 (10): 650–652. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1975-23871.
