巰基乙酸

提示：此條目頁的主題不是硫代乙酸。

巰基乙酸是一種有機化合物，結構式HSCH₂COOH。

巰基乙酸
IUPAC名 Mercaptoacetic acid
英文名	Thioglycolic acid
別名	硫代乙醇酸 TGA 氫硫基乙酸
識別
CAS號	68-11-1  Y
PubChem	1133
ChemSpider	1101
SMILES	SCC(=O)O
InChI	1/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
InChIKey	CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP
ChEBI	30065
KEGG	C02086
性質
化學式	C2H4O2S
摩爾質量	92.11 g·mol⁻¹
外觀	無色具不愉快氣味的液體
密度	1.32 g/cm3
熔點	-16℃
沸點	96℃ (0.66 kPa) 105℃ (1.9 kPa)
溶解性（水）	混溶
溶解性（其他）	與乙醇、乙醚、甲苯、氯仿混溶
蒸氣壓	10 Pa (20℃)
折光度n D	1.5030 (20℃)
危險性
警示術語	R：R23/24/25, R34
安全術語	S：S1/2, S25, S27, S28, S45
歐盟分類	有毒 (T) 腐蝕性 (C)
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	73 mg·kg−1 (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

純品為無色有令人不愉快氣味的透明液體，工業品常為無色至微黃色。與水、乙醇、乙醚混溶。露置於空氣中時，迅速發生氧化，少量金屬離子可以加速氧化過程。濃度小於70％（重量）的巰基乙酸水溶液，在室溫下一般是穩定的。

歷史

1930年代初，美國植物生理學家大衛·戈達德（David R. Goddard）在研究為何蛋白酶不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中，鑑定了巰基乙醇可有效減少蛋白質（包括角蛋白）中的雙硫鍵。他意識到雙硫鍵即使被破壞，這些蛋白質結構仍然很容易被重塑，並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。

製備

1、由氯乙酸與硫氫化鈉在硫化氫和氮氣作用下反應而得。

$\ ClCH_{2}COOH+NaHS\rightarrow HSCH_{2}COOH+NaCl$

2、由氯乙酸、硫代硫酸鈉和氫氧化鈉反應合成，經酸解、萃取、蒸餾得到成品。

3、氯乙酸與硫脲反應產生異硫脲代乙酸，用氫氧化鋇將鋇沉澱，然後用硫酸酸解得到巰基乙酸水溶液，經蒸發可得其60～70％水溶液。

$\ 2ClCH_{2}COOH+Na_{2}CO_{3}\rightarrow 2ClCH_{2}COONa+CO_{2}+H_{2}O$

$\ ClCH_{2}COONa+(NH_{2})_{2}CS\rightarrow C(NH)(NH_{2})SCH_{2}COOH$

$\ 2C(NH)(NH_{2})SCH_{2}COOH+Ba(OH)_{2}\cdot 8H_{2}O\rightarrow (HSCH_{2}COO)_{2}Ba$

$\ (HSCH_{2}COO)_{2}Ba+H_{2}SO_{4}\rightarrow 2HSCH_{2}COOH+BaSO_{4}\downarrow$

用途

用作有機合成中間體，其酯類衍生物可作鹵化聚烯烴的穩定劑，鹽類衍生物可作捲髮劑、皮毛脫毛劑、金屬表面處理劑、聚合反應引發劑。此外，巰基乙酸還用於醫藥品卡普托利、生物素、硫辛酸和二巰基丁二酸的合成；它也是檢定鋁、鐵、錫、鉬等的敏感性試劑。

參見

• 乙醇胺
• 巰基乙酸銨
• 巰基乳酸