苯甲醇
苯甲醇，也稱苄醇，化學式為C6H5CH2OH，是最簡單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有極性，低毒，蒸汽壓低，因此用作醇類溶劑。可燃。稍溶於水（4 g/100 mL），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機溶劑混溶。
| 苯甲醇 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Phenylmethanol | |
| 英文名 | Benzyl alcohol |
| 別名 | 苄醇 |
| 縮寫 | BnOH |
| 識別 | |
| CAS號 | 100-51-6 
|
| PubChem | 244 |
| ChemSpider | 13860335 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH |
| EINECS | 202-859-9 |
| ChEBI | 17987 |
| RTECS | DN3150000 |
| KEGG | D00077 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H8O |
| 摩爾質量 | 108.14 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色芳香透明液體 |
| 密度 | 1.044 g/cm3 |
| 熔點 | -15 ℃ |
| 沸點 | 205 ℃ |
| 溶解性（水） | 稍溶於水 |
| 蒸氣壓 | 3.7 mmHg（77℃） |
| pKa | 15.4[1] |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R20, R21, R22, R36, R37, R38 |
| 安全術語 | S：S26 |
| MSDS | ScienceLab.com |
| 閃點 | 94 ℃ |
| 自燃溫度 | 436 ℃ |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苄醇主要以游離態或酯的形式存在於香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風信子油、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分。[2]
製取
此外苯甲醇的製取方法還有：
性質和應用
苯甲醇用作藥膏、抑菌劑注射用水以及特定注射劑的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的乾燥劑，聚氯乙烯的穩定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、塗料、油漆、環氧樹脂塗料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑，[3][4][5] 也用於製取香料和調味劑（多數為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、香水、化妝品和其他產品中的添加劑。由於與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑑別劑。香料工業中用作定香劑和稀釋劑。可用於製備苯甲酸[6][7]。
苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應生成二苯甲烷，與丙烯腈反應生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反應），[8] 也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應生成鹵化苄。鹵化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化試劑，用於給羧酸和醇羥基上苄基保護基。苄基保護基很容易通過氫化脫去。[9]
苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產品常帶有苯甲醛特徵的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用，對眼部、皮膚和呼吸系統有強烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害。攝入後引起頭痛、噁心、嘔吐、胃腸道刺激、驚厥、昏迷，[10] 嚴重時可導致死亡。[11] 大鼠的半數致死量為1230mg/kg。苯甲醇進入人體後，首先被氧化為苯甲酸，然後與肝中的甘氨酸縮合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導致臀肌攣縮。
新生兒若使用添加苯甲醇作為防腐劑的抑菌劑注射用水，將導致Gasping syndrome。
參見
參考資料
- ^ （英文）存档副本. [2009-04-29]. （原始內容存檔於2009-07-26）.
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1138.
- ^ Benzyl alcohol (Phenylcarbinol). chemicalland21.com. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2009-04-21）.
- ^ Alexander Wissner-Gross. Nanowires get reconfigured. Nanotechweb.org. 19 October 2006 [2009-04-25]. （原始內容 (Scholar search)存檔於2007-05-22）.（鏈接已失效－互聯網檔案館的存檔）
- ^ Alexander D. Wissner-Gross (2006). "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects". Nanotechnology 17: 4986-4990. doi:10.1088/0957-4484/17/19/035.
- ^ Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol, 2013, ACS Catalysis 3(6):1103-1113, DOI:10.1021/cs400010q https://www.researchgate.net/publication/278196177_Multifunctionality_of_Crystalline_MoVTeNb_M1_Oxide_Catalysts_in_Selective_Oxidation_of_Propane_and_Benzyl_Alcohol
- ^ Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions. Reac Kinet Mech Cat 128, 71–95 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01615-8 https://link.springer.com/article/10.1007/s11144-019-01615-8
- ^ Parris, C. L. (1973). "N-benzylacrylamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 73.
- ^ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722.
- ^ 化学品文档. 中國環保網——突發性污染事故中危險品檔案庫. [2009-04-25]. （原始內容存檔於2007-09-14）.
- ^ Neonatal Deaths Associated With Use Of Benzyl Alcohol — United States. Morbidity and Mortality Weekly Report. 11 June 1982, 31 (22): 290–1 [2009-04-25]. （原始內容存檔於2012-08-30）.
外部連結
- 國際化學品安全卡0833
- Benzyl alcohol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2020-08-02]. （原始內容存檔於2021-02-28）.