苯胲
化合物
苯胲是一種有機化合物，其化學式為C6H5NHOH。它是氧化還原對苯胺(C6H5NH2)和亞硝基苯(C6H5NO)的中間體。
| 苯胲[1] | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 N-羥苯胺[1] | |||
| 別名 | β-苯胲[2]；N-苯胲[2] | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-65-2 
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| PubChem | 7518 | ||
| ChemSpider | 7237 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK | ||
| EINECS | 209-711-2 | ||
| ChEBI | 28902 | ||
| KEGG | C02720 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H7NO | ||
| 摩爾質量 | 109.1274 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色針狀結晶 | ||
| 熔點 | 80—81 °C（353—354 K） | ||
| 磁化率 | -68.2·10−6 cm3/mol | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 羥胺, 亞硝基苯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
反應
苯胲對熱不穩定，在強酸存在下很容易通過班貝爾爾格重排重排得到4-氨基苯酚。用重鉻酸鹽氧化苯胲會得到亞硝基苯。[6]
苯胲受到亞硝鎓離子 (NO+)源，如亞硝酸正丁酯的親電攻擊下會產生銅鐵試劑： [7]
- C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
參考資料
- ^ 1.0 1.1 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
- ^ 2.0 2.1 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 國家教育研究院. [2023-06-05]. （原始內容存檔於2023-06-05）.
- ^ E. Bamberger 「Ueber das Phenylhydroxylamin」 Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
- ^ O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
- ^ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
- ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
- ^ C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.