苯胲
化合物
苯胲是一种有机化合物，其化学式为C6H5NHOH。它是氧化还原对苯胺(C6H5NH2)和亚硝基苯(C6H5NO)的中间体。
| 苯胲[1] | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 N-羟苯胺[1] | |||
| 别名 | β-苯胲[2]；N-苯胲[2] | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-65-2 
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| PubChem | 7518 | ||
| ChemSpider | 7237 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK | ||
| EINECS | 209-711-2 | ||
| ChEBI | 28902 | ||
| KEGG | C02720 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H7NO | ||
| 摩尔质量 | 109.1274 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 黄色针状结晶 | ||
| 熔点 | 80—81 °C（353—354 K） | ||
| 磁化率 | -68.2·10−6 cm3/mol | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 羟胺, 亚硝基苯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
反应
苯胲对热不稳定，在强酸存在下很容易通过班贝尔尔格重排重排得到4-氨基苯酚。用重铬酸盐氧化苯胲会得到亚硝基苯。[6]
苯胲受到亚硝𬭩离子 (NO+)源，如亚硝酸正丁酯的亲电攻击下会产生铜铁试剂： [7]
- C6H5NHOH + C4H9ONO + NH3 → NH4[C6H5N(O)NO] + C4H9OH
参考资料
- ^ 1.0 1.1 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
- ^ 2.0 2.1 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
- ^ E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
- ^ O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
- ^ P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
- ^ G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
- ^ C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.