黃嘌呤

化合物

黃嘌呤(英語:xanthine)是一種廣泛分佈於人體及其他生物體的器官及體液中的一種嘌呤,常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑,特別用於治療哮喘症狀。咖啡因茶鹼可可鹼(主要在巧克力中發現)等常見的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來。[1][2][3][4]

黃嘌呤
IUPAC名
3,7-Dihydro-purine-2,6-dione
別名 1H-Purine-2,6-diol
識別
CAS號 69-89-6  checkY
PubChem 1188
ChemSpider 1151
SMILES
 
  • O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
DrugBank DB02134
IUPHAR配體 4557
性質
化學式 C5H4N4O2
摩爾質量 152.111 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
熔點 分解
溶解性 1 g/ 14.5 L @ 16 °C
1 g/1.4 L @ 100 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

黃嘌呤也是嘌呤代謝後的產物,並會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉換為尿酸,有時累積過度會在某些人群中造成痛風的症狀。

黃嘌呤是嘌呤衍生物,並且很少在核酸的成分中發現。

參見

參考文獻

  1. ^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8 .
  2. ^ Daly, J. W.; Padgett, W. L.; Shamim, M. T. Analogs of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors. Journal of Medicinal Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1986, 29 (7): 1305–1308. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm00157a035. . PMID 3806581
  3. ^ Choi, Oksoon H.; Shamim, Mah T.; Padgett, William L.; Daly, John W. Caffeine and theophylline analogues: Correlation of behavioral effects with activity as adenosine receptor antagonists and as phosphodiesterase inhibitors. Life Sciences (Elsevier BV). 1988, 43 (5): 387–398. ISSN 0024-3205. doi:10.1016/0024-3205(88)90517-6. . PMID 2456442
  4. ^ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition. Clinics (São Paulo). 2008, 63 (3): 321–8. PMC 2664230 . PMID 18568240. doi:10.1590/S1807-59322008000300006.