二異丙基氨基鋰
化合物
二異丙基氨基鋰，又稱LDA，化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中，LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中，而被廣泛應用。LDA屬於非親核性強鹼。
| 二異丙基氨基鋰 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Lithium diisopropylamide | |
| 別名 | LDA |
| 識別 | |
| CAS編號 | 4111-54-0 
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| PubChem | 2724682 |
| ChemSpider | 2006804 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2 |
| 摩爾質量 | 107.1233 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.79 g/cm³, ? |
| 熔點 | °C (? K) |
| 沸點 | (? K) |
| 溶解性（水） | 與水反應 |
| pKa | 34 |
| 黏度 | ? cP（?°C） |
| 危險性 | |
| 主要危害 | 腐蝕性 |
| 閃點 | ?°C |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 超強鹼 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備與結構
在0至-78 °C的條件下，向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰，即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36，因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去質子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚體的形式存在[1][2] ，而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化，市售LDA為其溶液，通常溶劑為極性非質子溶劑，如THF或乙醚。然而在實際應用中，特別是小劑量使用時（小於50毫摩爾），常常在臨用前現配。
「動力學」及「熱力學」鹼
參考文獻
- ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
- ^ N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.
- ^ Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8