二异丙基氨基锂
化合物
二异丙基氨基锂，又称LDA，化学式为[(CH3)2CH]2NLi。在有机化学中，LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中，而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。
| 二异丙基氨基锂 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Lithium diisopropylamide | |
| 别名 | LDA |
| 识别 | |
| CAS号 | 4111-54-0 
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| PubChem | 2724682 |
| ChemSpider | 2006804 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2 |
| 摩尔质量 | 107.1233 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.79 g/cm³, ? |
| 熔点 | °C (? K) |
| 沸点 | (? K) |
| 溶解性（水） | 与水反应 |
| pKa | 34 |
| 黏度 | ? cP（?°C） |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 腐蚀性 |
| 闪点 | ?°C |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 超强碱 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备与结构
在0至-78 °C的条件下，向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂，即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36，因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去质子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚体的形式存在[1][2] ，而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。
LDA已经商品化，市售LDA为其溶液，通常溶剂为极性非质子溶剂，如THF或乙醚。然而在实际应用中，特别是小剂量使用时（小于50毫摩尔），常常在临用前现配。
“动力学”及“热力学”碱
参考文献
- ^ Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
- ^ N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.
- ^ Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8