六碘苯
化合物
六碘苯是一種苯的衍生物，分子式C6I6，意味着苯的六個氫原子均被碘取代。形狀為橙黃色晶體，[1]難溶於各種溶劑。
| 六碘苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Hexaiodobenzene | |
| 別名 | Periodobenzene |
| 識別 | |
| CAS號 | 608-74-2 
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| PubChem | 11853 |
| ChemSpider | 11360 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYAO |
| 性質 | |
| 化學式 | C6I6 |
| 摩爾質量 | 833.49 g·mol−1 |
| 外觀 | 橙黃色結晶[1] |
| 密度 | 4.60 g/cm3 |
| 熔點 | 430 °C（703 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 結構[2] | |
| 晶體結構 | 單斜 |
| 空間群 | P 21 /n |
| 晶格常數 | a = 8.8100 (12) Å, b = 4.2247 (6) Å, c = 16.191 (2) Å |
| 晶格常數 | α = 93.235 (2)°, β = 90°, γ = 90° |
| 配位幾何 | 8 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯甲酸與碘化試劑在發煙硫酸中加熱首次製得六碘苯。[3]或使用高碘酸作為碘代試劑，在濃硫酸中得到48%產率的六碘苯。[1]由於碘原子半徑遠比氫原子大，六碘苯的碘原子並不位於同一平面上，分子對稱性取D3d群。[2]
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, J. Org. Chem., 1983, 48 (24), pp. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
- ^ 2.0 2.1 Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
- ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber., 1896, Volume 29, pp. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).