六碘苯

化合物

六碘苯是一種苯的衍生物,分子式C6I6,意味着苯的六個氫原子均被碘取代。形狀為橙黃色晶體,[1]難溶於各種溶劑。

六碘苯
IUPAC名
Hexaiodobenzene
別名 Periodobenzene
識別
CAS號 608-74-2  checkY
PubChem 11853
ChemSpider 11360
SMILES
 
  • C1(=C(C(=C(C(=C1I)I)I)I)I)I
InChI
 
  • 1/C6I6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
InChIKey QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYAO
性質
化學式 C6I6
摩爾質量 833.49 g·mol−1
外觀 橙黃色結晶[1]
密度 4.60 g/cm3
熔點 430 °C(703 K)
溶解性 不溶
結構[2]
晶體結構 單斜
空間群 P 21 /n
晶格常數 a = 8.8100 (12) Å, b = 4.2247 (6) Å, c = 16.191 (2) Å
晶格常數 α = 93.235 (2)°, β = 90°, γ = 90°
配位幾何 8
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲酸與碘化試劑在發煙硫酸中加熱首次製得六碘苯。[3]或使用高碘酸作為碘代試劑,在濃硫酸中得到48%產率的六碘苯。[1]由於碘原子半徑遠比氫原子大,六碘苯的碘原子並不位於同一平面上,分子對稱性取D3d[2]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, J. Org. Chem., 1983, 48 (24), pp. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
  2. ^ 2.0 2.1 Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
  3. ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber., 1896, Volume 29, pp. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).