玫紅酸
化合物
玫紅酸（英語：rosolic acid）是一種有機化合物。它是帶有綠色金屬光澤的黃色或深紅色晶體。它幾乎不溶於水，易溶於酒精。溶於強酸形成黃色溶液，或溶於鹼溶液形成胭脂紅色溶液。
| 玫紅酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one 4-[雙(對羥基苯基)亞甲基]-2,5-環己二烯-1-酮 | |
| 別名 | 奧林 薔薇酸 p-玫紅酸 玫瑰紅酸 C.I. 43800 |
| 識別 | |
| CAS號 | 603-45-2 
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| PubChem | 5100 |
| ChemSpider | 4921 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG |
| Beilstein | 2055205 |
| EINECS | 210-041-8 |
| 性質 | |
| 化學式 | C19H14O3 |
| 摩爾質量 | 290.31 g·mol−1 |
| 密度 | 1.283 g/cm3 |
| 熔點 | 308 °C（581 K） |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| λmax | 482[1] nm |
| 磁化率 | -161.4·10−6 cm3/mol |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36 R37 R38 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 閃點 | 308 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 玫紅酸（酸鹼指示劑） | ||
| 低於pH 5.0 時 | 高於pH 6.8 時 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
基於這種特性，它可以用作pH範圍5.0 - 6.8的p酸鹼指示劑。它也被用於製造染料的中間體。
合成
玫紅酸於1834年由德國化學家弗里德利布·費迪南德·龍格通過蒸餾煤焦油獲得。他將其命名為Rosölsäure或 Rosaölsäure（紅色油酸）。[2][3]1861年，德國化學家赫爾曼·科爾貝和魯道夫·施密特提出了通過在濃硫酸存在下加熱草酸和礦物雜酚油（其中含有苯酚）來合成玫紅酸。[4]化學家們逐漸意識到商業玫紅酸不是一種純化合物，而是實際上是類似化合物的混合物。[5][6]
參考資料
- ^ 來源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查閱）.
- ^ Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）. ; see p. 70.
- ^ 1859年，德裔英國化學家Hugo Müller (1833-1915) 發現，只需將苯酚和碳酸鈣混合，然後將混合物長時間暴露在空氣中，就可以生產出玫紅酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- ^ Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）.
- ^ 參見英國化學家Richard S. Dale、德裔英國化學家Carl Schorlemmer和德國化學家Heinrich Fresenius(1847–1920)的論文。
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始內容存檔於2022-01-09） （德語）.
- A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始內容存檔於2022-01-08） （德語）.
- Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始內容存檔於2022-01-08）.
- ^ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."