玫红酸
化合物
玫红酸（英语：rosolic acid）是一种有机化合物。它是带有绿色金属光泽的黄色或深红色晶体。它几乎不溶于水，易溶于酒精。溶于强酸形成黄色溶液，或溶于碱溶液形成胭脂红色溶液。
| 玫红酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one 4-[双(对羟基苯基)亚甲基]-2,5-环己二烯-1-酮 | |
| 别名 | 奥林 蔷薇酸 p-玫红酸 玫瑰红酸 C.I. 43800 |
| 识别 | |
| CAS号 | 603-45-2 
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| PubChem | 5100 |
| ChemSpider | 4921 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG |
| Beilstein | 2055205 |
| EINECS | 210-041-8 |
| 性质 | |
| 化学式 | C19H14O3 |
| 摩尔质量 | 290.31 g·mol−1 |
| 密度 | 1.283 g/cm3 |
| 熔点 | 308 °C（581 K） |
| 溶解性（水） | 难溶 |
| λmax | 482[1] nm |
| 磁化率 | -161.4·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36 R37 R38 |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| 闪点 | 308 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
| 玫红酸（酸碱指示剂） | ||
| 低于pH 5.0 时 | 高于pH 6.8 时 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
基于这种特性，它可以用作pH范围5.0 - 6.8的p酸碱指示剂。它也被用于制造染料的中间体。
合成
玫红酸于1834年由德国化学家弗里德利布·费迪南德·龙格通过蒸馏煤焦油获得。他将其命名为Rosölsäure或 Rosaölsäure（红色油酸）。[2][3]1861年，德国化学家赫尔曼·科尔贝和鲁道夫·施密特提出了通过在浓硫酸存在下加热草酸和矿物杂酚油（其中含有苯酚）来合成玫红酸。[4]化学家们逐渐意识到商业玫红酸不是一种纯化合物，而是实际上是类似化合物的混合物。[5][6]
参考资料
- ^ 来源：Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid （2014-05-06查阅）.
- ^ Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）. ; see p. 70.
- ^ 1859年，德裔英国化学家Hugo Müller (1833-1915) 发现，只需将苯酚和碳酸钙混合，然后将混合物长时间暴露在空气中，就可以生产出玫红酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. （原始内容存档于2022-01-08）.
- ^ Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）.
- ^ 参见英国化学家Richard S. Dale、德裔英国化学家Carl Schorlemmer和德国化学家Heinrich Fresenius(1847–1920)的论文。
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 466–467 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8712400466. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 74–75 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin. Journal of the Chemical Society. 1873, 26: 434–444 [2022-01-08]. doi:10.1039/JS8732600434. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Dale, R.S.; Schorlemmer, C. On aurin, part II. Journal of the Chemical Society. 1879, 35: 148–159 [2022-01-08]. doi:10.1039/CT8793500148. （原始内容存档于2022-01-08）.
- Fresenius, H. Ueber Rosolsäure [On rosolic acid]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1871, 3: 477–480 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18710030149. （原始内容存档于2022-01-09） （德语）.
- A review of findings about aurin up to 1872 appeared in: Fresenius, H. Ueber das Corallin [On corallin]. Journal für praktische Chemie. 2nd series. 1872, 5 (4): 184–191 [2022-01-08]. doi:10.1002/prac.18720050117. （原始内容存档于2022-01-08） （德语）.
- Fresenius, H. Corallin. Journal of the Chemical Society. 1872, 25: 705–706 [2022-01-08]. （原始内容存档于2022-01-08）.
- ^ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551. （页面存档备份，存于互联网档案馆） From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."