葑酮
化合物
葑酮（英語：fenchone），又稱小茴香酮、1,3,3-三甲基-2-原冰片酮和1,3,3-三甲基-2-原莰酮（英語：1,3,3-trimethyl-2-norcamphanone）。是一種單萜類酮，為無色油狀液體,有樟腦味。存在於薰衣草油、側柏油和小茴香油中，是一種香精用於食品和香水[2]，也是苦艾酒組成成分[3]。也可以用於氫化製備葑醇。
| 葑酮[1] | |
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| IUPAC名 1,3,3-三甲基 二環[2.2.1]-2-庚酮 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | |
| 別名 | 小茴香酮 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮 1,3,3-三甲基-2-原莰酮 |
| 識別 | |
| CAS號 | 1195-79-5  4695-62-9（D） 7787-20-4（L）
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| PubChem | 14525 |
| ChemSpider | 13869 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 4999 |
| KEGG | C11387 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H16O |
| 摩爾質量 | 152.23 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.948 g/cm3 |
| 熔點 | 6.1 °C（279 K） |
| 沸點 | 193.5 °C（467 K） |
| 折光度n D |
1.4625 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
獲取
葑酮天然情況下有左旋體與右旋體兩種對映異構形式。右旋體存在於薰衣草和小茴香油中。左旋體則存在於菊蒿等蒿屬植物、雪松葉和側柏油中[4]。
工業上由天然植物油190～200℃餾分用硝酸（得右旋體）或高錳酸鉀（得左旋體）氧化除雜後蒸餾而得。也可由甲基環戊二烯與2-氯丙烯腈通過狄爾斯–阿爾德反應所得物加氫後製得1-甲基-5-降冰片烷酮,再甲基化得到葑酮[5]。
參考文獻
- ^ Merck Index, 11th Edition, 3911.
- ^ 申泮文,王積濤 (編). 化合物词典. 上海: 上海辭書出版社. 2002: 505.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan 「Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils」 in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.
- ^ 馬世昌 (編). 化工产品辞典. 西安: 陝西科學技術出版社. 1990: 353.