葑酮
化合物
葑酮（英语：fenchone），又称小茴香酮、1,3,3-三甲基-2-原冰片酮和1,3,3-三甲基-2-原莰酮（英语：1,3,3-trimethyl-2-norcamphanone）。是一种单萜类酮，为无色油状液体,有樟脑味。存在于薰衣草油、侧柏油和小茴香油中，是一种香精用于食品和香水[2]，也是苦艾酒组成成分[3]。也可以用于氢化制备葑醇。
| 葑酮[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,3,3-三甲基 二环[2.2.1]-2-庚酮 1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | |
| 别名 | 小茴香酮 1,3,3-三甲基-2-原冰片酮 1,3,3-三甲基-2-原莰酮 |
| 识别 | |
| CAS号 | 1195-79-5  4695-62-9（D） 7787-20-4（L）
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| PubChem | 14525 |
| ChemSpider | 13869 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LHXDLQBQYFFVNW-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 4999 |
| KEGG | C11387 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H16O |
| 摩尔质量 | 152.23 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.948 g/cm3 |
| 熔点 | 6.1 °C（279 K） |
| 沸点 | 193.5 °C（467 K） |
| 折光度n D |
1.4625 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
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葑酮天然情况下有左旋体与右旋体两种对映异构形式。右旋体存在于薰衣草和小茴香油中。左旋体则存在于菊蒿等蒿属植物、雪松叶和侧柏油中[4]。
工业上由天然植物油190～200℃馏分用硝酸（得右旋体）或高锰酸钾（得左旋体）氧化除杂后蒸馏而得。也可由甲基环戊二烯与2-氯丙烯腈通过狄尔斯–阿尔德反应所得物加氢后制得1-甲基-5-降冰片烷酮,再甲基化得到葑酮[5]。
参考文献
- ^ Merck Index, 11th Edition, 3911.
- ^ 申泮文,王积涛 (编). 化合物词典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 505.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ U. Ravid, E. Putievsky, I. Katzir, R. Ikan “Chiral gc analysis of enantiomerically pure fenchone in essential oils” in Flavour and Fragrance Journal, 7: 169-172, John Wiley & Sons: 1992. Published online: June 1992; doi:10.1002/ffj.2730070314.
- ^ 马世昌 (编). 化工产品辞典. 西安: 陕西科学技术出版社. 1990: 353.