順鉑
順鉑(INN:cisplatin)即順-二氯二氨合鉑(II)(cis-diamminedichloroplatinum(II),CDDP),化學式為cis-[Pt(NH3)2Cl2](cis有順式之意,參見順反異構),是一種含鉑的抗癌藥物,棕黃色粉末,屬於細胞周期非特異性藥物,對肉瘤、惡性上皮腫瘤、淋巴瘤及生殖細胞腫瘤都有治療功效。它是第一個合成鉑類抗癌藥物,結構簡單,機理明確,並引發了對鉑類藥物研究的熱潮,包括卡鉑、奧沙利鉑、奈達鉑及賽特鉑等。
臨床資料 | |||
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商品名 | Platinol及其他 | ||
其他名稱 | Cisplatinum、platamin、neoplatin、cismaplat及cis-diamminedichloroplatinum(II) (CDDP) | ||
AHFS/Drugs.com | Monograph | ||
MedlinePlus | a684036 | ||
核准狀況 | |||
懷孕分級 | |||
給藥途徑 | 靜脈注射 | ||
ATC碼 | |||
法律規範狀態 | |||
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |||
生物利用度 | 100% (靜脈注射) | ||
血漿蛋白結合率 | > 95% | ||
生物半衰期 | 30–100小時 | ||
排泄途徑 | 腎臟 | ||
識別資訊 | |||
CAS號 | 15663-27-1 | ||
PubChem CID | |||
DrugBank | |||
ChemSpider | |||
UNII | |||
KEGG | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
PDB配體ID | |||
CompTox Dashboard (EPA) | |||
ECHA InfoCard | 100.036.106 | ||
化學資訊 | |||
化學式 | [Pt(NH3)2Cl2] | ||
摩爾質量 | 300.05 g·mol−1 | ||
3D模型(JSmol) | |||
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順鉑是鉑的錯合物(配位化合物),作化療之用,針對多種癌症[2] - 包括睪丸癌、卵巢癌、子宮頸癌、膀胱癌、頭頸癌、食道癌、肺癌、間皮瘤、腦瘤和神經母細胞瘤 - 進行治療。[2]此藥物透過靜脈注射方式給藥。[2]
用藥後常見的副作用有骨髓抑制、聽力減退(包括嚴重聽力損失)、腎毒性和嘔吐。[2][3][4]嚴重的副作用有麻木、行走困難、過敏反應、電解質不平衡和心血管疾病。[2]個體於懷孕期間使用會對胎兒造成傷害。[1][2]順鉑屬於鉑類抗腫瘤藥物家族。[2]它的部分作用是透過與DNA結合而抑制癌細胞的DNA複製。[2]
歷史
順鉑首先在1845年由M.Peyrone合成,故也稱Peyrone鹽[5]。阿爾弗雷德·維爾納在1893年研究了順鉑的結構[6],但並沒有發現它的用途。20世紀60年代,Rosenberg等人研究電場對細菌生長的影響時偶然發現用鉑電極電解時,產生的溶液對大腸桿菌的二分裂具有抑制作用。實驗證明是生成鉑化合物的緣故。進一步研究表明,在鉑的一系列配合物中,順鉑的抑制作用最強,從而首次報道了順鉑所具有的廣譜的抗癌活性[7]。美國食品藥品監督管理局於1978年批准了順鉑的臨床應用[8],此時,很多對它的作用機理的光譜學和物理化學研究也在如火如荼地進行。順鉑的研發,帶動了金屬配合物在醫學領域的發展,對於癌症治療具有革命性的意義。
首次對順鉑的報導在1845年提出,並於1978年和1979年取得用於醫療用途的核准。[9][2]它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[10][11]
醫療用途
將順鉑溶於生理食鹽水,透過靜脈推注(短時間)給藥,以治療固態腫瘤和血液惡性腫瘤。包含各種類型的癌症,如肉瘤、某些癌(例如小細胞肺癌、頭頸鱗狀細胞癌和卵巢癌)、淋巴瘤、膀胱癌、子宮頸癌[12]和生殖細胞瘤。
順鉑被引入作為治療睪丸癌標準藥物後,將緩解率從1974年之前的5-10%提高到1984年的75-85%。[13]
副作用
由於順鉑會產生許多副作用,因此使用受到限制:
- 腎毒性(腎臟損傷)是限制使用此藥物劑量的主要因素,會直接影響治療的成效。研究人員為降低腎毒性副作用,正在積極探索多種方法,包括增加水分攝取、使用阿米福斯汀等藥物、調整細胞內的物質運輸、以及利用抗氧化劑、抗發炎藥物,及環氧二十碳三烯酸(還有其類似物)等來保護人體。[14][15]
- 透過在治療前後進行神經傳導測試可預測神經毒性(神經損傷)。順鉑常見的神經系統副作用包括視覺感知和聽力障礙,這些副作用可能在治療開始不久後發生。雖然透過干擾DNA複製而觸發細胞凋亡仍是順鉑的主要機制,但尚未發現這會導致神經副作用。順鉑會增加中樞神經系統中1-磷酸鞘氨醇的水平,導致個體的化療後認知異常發生。[16][17]
- 噁心與嘔吐:順鉑是最會致吐的化療藥物之一,但這種症狀可使用預防性止吐藥(昂丹司瓊、格拉司瓊等)與皮質類固醇合併來控制。阿瑞匹坦合併昂丹司瓊和地塞米松已被證明對於高致吐性化療,比單獨使用昂丹司瓊和地塞米松效果更好。
- 順鉑會導致嚴重的耳毒性和聽力損失,往往會限制藥物的使用劑量。[4]美國食品藥物管理局(FDA))於2022年9月批准商品名為Pedmark的硫代硫酸鈉,用於降低接受順鉑治療的患者出現耳毒性和聽力損失的風險。[18][19][20]目前正在研究注射乙酰半胱氨酸作為預防之用。[4][21]
- 電解質不平衡:順鉑會引起低鎂血症、低血鉀和低鈣血症。順鉑所引發的低鈣血症,並非直接作用,而是間接透過誘發低鎂血症而產生。
- 使用順鉑幾個療程後可能會出現溶血性貧血。有人認為與順鉑-紅細胞膜反應的抗體是導致溶血反應的原因。[22]
作用機理
順鉑進入體內後,一個氯緩慢被水分子取代,形成[PtCl(H2O)(NH3)2]+,其中的水分子很容易脫離,從而鉑與DNA鹼基一個位點發生配位。然後另一個氯脫離,鉑與DNA單鏈內兩點或雙鏈發生交叉聯結[6][23],如下圖下方路徑,抑制癌細胞的DNA複製過程,使之發生細胞凋亡;但亦可能在細胞外或是細胞核中,與血清白蛋白(細胞外)或穀胱甘肽(細胞核中)結合,使藥物去活性[24],如下圖上方路徑:
藥理學
順鉑進入人體後,最常見的結合方式是與兩個相鄰的嘌呤鹼基形成交聯。這種交聯會嚴重干擾DNA的正常功能,進而導致細胞死亡。此外,順鉑還可與細胞中的蛋白質結合,進一步干擾細胞分裂。而達到治療目的。[25]
順鉑抗藥性
順鉑使用時間長時,大部分病人都會對順鉑產生抗性,從而疾病復發。對此有很多解釋,包括細胞對順鉑的解毒增強,對細胞凋亡的抑制,以及DNA修復能力增強,等等[26]。臨床上一般多用紫杉醇聯合順鉑方案治療對順鉑產生抗性的病人,其機理目前尚不明確[27]。
順鉑組合化療是治療多種癌症的重要手段,但隨着治療的進行,癌細胞常會對順鉑產生抗藥性,導致療效下降。研究發現癌細胞可能透過多種機制來抵抗順鉑的殺傷作用,這也是目前抗癌藥物研究的重要課題。奧沙利鉑是一種在實驗室研究中,顯示出對順鉑抗藥性癌細胞具有活性的藥物,但其臨床療效仍有待進一步證實。[28]紫杉醇也是一種可能對順鉑抗藥性癌細胞有效的藥物,但其作用機制尚未被了解。[29]這些發現為順鉑抗藥性癌細胞的治療提供新的潛在方向,但仍需要更多的臨床研究來驗證。
結構與異構體
順鉑的分子式是PtCl2(NH3)2,其中配體的構型為正方形結構,兩個氯和氨配體都處於鄰位,稱為「順式」,因此有極性。
反-二氯二氨合鉑(II)是順鉑的順反異構體,但兩個氯和氨配體都處於對位,稱為「反式」,因此與順鉑性質不同,有毒且無抗癌活性。它是淡黃色固體,沒有極性,在水中的溶解度小於順鉑。受空間位置影響,雙齒的草酸根離子無法與鉑反式配位,故它無法與草酸反應。順鉑加熱到170°C時可以轉化為反式的異構體。為了去除順鉑中的反式異構體,Woollins等人的方法是用硫脲處理樣品,反應產物可用高效液相層析儀法分離和檢測,該法用於分離和檢測兩種異構體的含量[30]。
反鉑
反鉑(transplatin)是順鉑(Cisplatin )的反式異構體(參見"順反異構"),其化學式為trans-[PtCl2(NH3)2](trans為反式之意),且未表現出相當有效的藥理作用。[31]
作用機理
順鉑進入體內後,一個氯緩慢被水分子取代,形成[PtCl(H2O)(NH3)2]+,其中的水分子很容易脫離,從而鉑與DNA鹼基一個位點發生配位。然後另一個氯脫離,鉑與DNA單鏈內兩點或雙鏈發生交叉聯結[6][23],如下圖下方路徑,抑制癌細胞的DNA複製過程,使之發生細胞凋亡;但亦可能在細胞外或是細胞核中,與血清白蛋白(細胞外)或穀胱甘肽(細胞核中)結合,使藥物去活性[24],如下圖上方路徑:
合成
順鉑的合成以氯亞鉑酸鉀為原料,用氨取代配體中的氯。第一個氨可以取代任何一個氯,結果是等同的。第二個氨可以取代第一個氨的鄰位或反位,受所謂反位效應的影響,由於氯在反位引起取代反應的能力強於氨,故第二個氨取代一個氯的反位(即兩個氨配體處於鄰位),形成順鉑。由於碘的反位效應比氯更強,而且反應產物產率和純度都比較高,故一般先用過量的碘化鉀處理氯亞鉑酸鉀,反應完後再用硝酸銀和氯化鉀將碘除去[32][33]。
歷史
化合物cis-[Pt(NH3)2Cl2]由意大利化學家Michele Peyrone於1845年首次提出描述,長期以來被稱為Peyrone鹽。[34][35]化合物的結構由瑞士化學家阿爾弗雷德·維爾納於1893年推導而得。 [6]密歇根州立大學研究人員巴涅特·洛森柏格、房·坎普(Van Camp)等人於1965年發現鉑電極的電解可抑制大腸桿菌繁殖,[36][37]這項發現導致觀察到cis-[PtCl2(NH3)2]確實對消除大鼠身上的肉瘤非常有效。[38]這項發現經證實,以及對其他腫瘤細胞系的測試,最終啟動順鉑的醫學應用。FDA於1978年12月19日核准順鉑用於治療睪丸癌和卵巢癌。[6][39][40]於1979年在英國(以及其他幾個歐洲國家)取得核准。[41]第一個被開發出來的此類藥物即為順鉑。[42]小兒科腫瘤科醫師Roger Packer於1983年開始將順鉑納入輔助化療藥物,用於治療兒童成神經管細胞瘤,[43]這種新方案(Packer Protocol)讓成神經管細胞瘤患者的無疾病存活率顯著提高(高達85%左右)。[44]Packer Protocol從此成為成神經管細胞瘤的標準治療方法。同樣的,順鉑被發現對治療睪丸癌特別有效,將治癒率從原來的10%提高到85%。[13]
合成
順鉑的合成從四氯鉑酸鉀開始。有多種程式可供選擇。
研究
研究顯示,結合奧傑療法(一種放射治療法)可增強順鉑的療效。[45]由於順鉑的副作用而限制其在臨床的應用,因此迫切需要開發新型鉑基抗腫瘤藥物。 研究者們將目光轉向結構新穎的鉑(II)和鈀(II)化合物,期望能找到具有更佳治療指數的候選藥物。[46]由烷二胺鏈(alkandiamine chain)連接的順鉑類似物是一類備受關注的化合物,在癌症化療領域展現出潛力。[47][48][49]
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延伸閱讀
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- Riddell IA, Lippard SJ. Cisplatin and Oxaliplatin: Our Current Understanding of Their Actions. Sigel A, Sigel H, Freisinger E, Sigel RK (編). Metallo-Drugs: Development and Action of Anticancer Agents. Metal Ions in Life Sciences 18. Berlin: de Gruyter GmbH. 2018: 1–42. ISBN 978-3-11-046984-4. PMID 29394020. doi:10.1515/9783110470734-007.
外部連結
- Cisplatin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
- IARC Monograph: "Cisplatin"
- Wikiversity page for the International Ototoxicity Management Group: https://en.wikiversity.org/wiki/International_Ototoxicity_Management_Group_(IOMG)