乙醇酸
乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），別名2-羥基乙酸、羥基乙酸。結構式HOCH2COOH。
| 乙醇酸[1] | |||
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| IUPAC名 2-Hydroxyethanoic acid 2-羥基乙酸 | |||
| 英文名 | Glycolic acid | ||
| 別名 | 羥基乙酸 α-羥基乙酸 羥基醋酸 甘醇酸 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 79-14-1 
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| PubChem | 757 | ||
| ChemSpider | 737 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 17497 | ||
| RTECS | MC5250000 | ||
| DrugBank | DB03085 | ||
| KEGG | C00160 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C2H4O3 | ||
| 摩爾質量 | 76.05 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色無味結晶粉末 | ||
| 密度 | 1.27 g/cm3 | ||
| 熔點 | 75℃ | ||
| 沸點 | 100℃ (分解) | ||
| 溶解性（水） | 易溶於水，1000 g·l-1[2] | ||
| 溶解性（其他） | 溶於醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3] | ||
| pKa | 3.83[2] | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R22, R34 | ||
| 安全術語 | S：S26, S36/37/39, S45 | ||
| 主要危害 | 腐蝕性 (C) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 閃點 | 129℃[4] | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
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1000 mg·kg−1 (貓靜注) [5] 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6] 1920 mg·kg−1 (豚鼠經口) [7] 1950 mg·kg−1 (大鼠經口) [7] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關α-羥基羧酸 | 乳酸 | ||
| 相關化學品 | 醋酸 丙三醇 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
純品為無色無味易潮解結晶。溶於水、乙醇和乙醚。工業品常為70％水溶液，淡黃色液體，有類似燒焦糖的氣味。
乙醇酸純品毒性較低；但由於其酸性較強，具腐蝕性，與皮膚接觸時會發生嚴重腫痛。相關工作人員需穿戴防護用具，生產設備需嚴格密閉，工作場所要求通風良好。
製備
由氯乙酸在鹼性條件下水解而得。通過先與甲醇酯化產生乙醇酸甲酯，再經蒸餾和水解而純化。
用途
用作化學分析試劑、有機合成原料，例如用於生產乙二醇、聚羥基乙酸、皮革染色劑、纖維染色劑、銅蝕劑、清淨劑、鞣革劑、粘合劑、金屬螯合劑、電鍍藥劑、焊接機配料和石油破乳劑等。2％乙醇酸與1％甲酸配成的混合液，是一種高效低成本的洗滌劑，適用於清洗空調機。
由於對皮膚具有較強的穿透性，乙醇酸也用於皮膚增白護理用品等化妝品中，用作去除死皮和汗毛的藥劑。
參考資料
- ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 CID 757 from PubChem
- ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. （原始內容存檔於2006-07-14）.
- ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. （原始內容存檔於2012-11-22）.
- ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
- ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
- ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941