乙醇酸
乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)），别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH2COOH。
| 乙醇酸[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 2-Hydroxyethanoic acid 2-羟基乙酸 | |||
| 英文名 | Glycolic acid | ||
| 别名 | 羟基乙酸 α-羟基乙酸 羟基醋酸 甘醇酸 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 79-14-1 
| ||
| PubChem | 757 | ||
| ChemSpider | 737 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 17497 | ||
| RTECS | MC5250000 | ||
| DrugBank | DB03085 | ||
| KEGG | C00160 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H4O3 | ||
| 摩尔质量 | 76.05 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色无味结晶粉末 | ||
| 密度 | 1.27 g/cm3 | ||
| 熔点 | 75℃ | ||
| 沸点 | 100℃ (分解) | ||
| 溶解性（水） | 易溶于水，1000 g·l-1[2] | ||
| 溶解性（其他） | 溶于醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3] | ||
| pKa | 3.83[2] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R22, R34 | ||
| 安全术语 | S：S26, S36/37/39, S45 | ||
| 主要危害 | 腐蚀性 (C) | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
| ||
| 闪点 | 129℃[4] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
|
1000 mg·kg−1 (猫静注) [5] 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6] 1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7] 1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关α-羟基羧酸 | 乳酸 | ||
| 相关化学品 | 醋酸 丙三醇 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70％水溶液，淡黄色液体，有类似烧焦糖的气味。
乙醇酸纯品毒性较低；但由于其酸性较强，具腐蚀性，与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具，生产设备需严格密闭，工作场所要求通风良好。
制备
由氯乙酸在碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯，再经蒸馏和水解而纯化。
用途
用作化学分析试剂、有机合成原料，例如用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2％乙醇酸与1％甲酸配成的混合液，是一种高效低成本的洗涤剂，适用于清洗空调机。
由于对皮肤具有较强的穿透性，乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中，用作去除死皮和汗毛的药剂。
参考资料
- ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 CID 757 from PubChem
- ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. （原始内容存档于2006-07-14）.
- ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. （原始内容存档于2012-11-22）.
- ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
- ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
- ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941