第三丁醇

第三丁醇tert-Butanol;IUPAC名:2-甲基-2-丙醇),又稱叔丁醇新丁醇,是最簡單的三級醇,為丁醇四種異構體之一。第三丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶於乙醇乙醚。第三丁醇熔點僅僅超過25°C ,因此室溫下有可能是固態

第三丁醇[1]
第三丁醇的分子結構
第三丁醇的分子球棒模型
IUPAC名
2-甲基-2-丙醇
別名 t-丁醇
三級丁醇
新丁醇
識別
CAS編號 75-65-0  checkY
PubChem 6386
ChemSpider 6146
SMILES
 
  • C(C)(C)(C)O
Beilstein 906698
Gmelin 1833
UN編號 1120
EINECS 200-889-7
ChEBI 45895
RTECS EO1925000
DrugBank DB03900
MeSH tert-Butyl+Alcohol
性質
化學式 C4H10O
摩爾質量 74.1216(42) g·mol⁻¹
密度 0.78086 g/cm³
熔點 25.69 °C - 298.84 K
沸點 82.4 °C - 355.55 K
溶解性 混溶[2]
log P 0.584
蒸氣壓 4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.387
熱力學
ΔfHm298K −360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHm −2.64479–−2.64321 MJ mol−1
S298K 189.5 J K−1 mol−1
熱容 215.37 J K−1 mol−1
危險性
警示術語 R:R11, R20, R36/37
安全術語 S:S2, S9, S16, S46
MSDS inchem.org
歐盟編號 603-005-00-1
歐盟分類 易燃 F 有害 Xn
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H319, H332, H335
P-術語 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
3
1
0
 
閃點 11 °C
自燃溫度 480 °C
爆炸極限 2.4–8.0%
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

第三丁醇被用作溶劑。第三丁醇也被用於變性乙醇油漆清洗劑汽油添加劑和其他日用品香料香水的生產中。

製備

工業上,第三丁醇可由異丁烯催化水化製得。

反應

由於是三級醇,因此相對於其他丁醇而言,第三丁醇對於氧化劑比較穩定。用強(如氫化鈉)脫去第三丁醇的質子時,產物是醇鹽負離子,即第三丁氧基負離子。

NaH + tBuOH → tBuONa+ + H2

第三丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發生親核反應,如Williamson合成SN2反應。

第三丁醇可以與鹽酸反應生成三級丁基氯反應機理SN1反應。

第一步
 
第二步
 
第三步
 

總的反應是:

 

反應機理是SN1的原因是:第三丁醇生成的三級丁基碳正離子是一個三級碳正離子,非常穩定。相反地,一級醇由於其相應的碳正離子不穩定,因此採用SN2機理。

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
  2. ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. (原始內容存檔於2020-12-25). 

外部連結