维基百科

过氧化苯甲酰

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

过氧化苯甲酰 （英语：Benzoyl peroxide）是种化合物（特别是种有机过氧化物），结构式为 (C
6H
5–C(=O)O–)
2，通常缩写为(BzO)2。就结构而言，这分子可描述为透过过氧化物（(–O–O–)连接的两个苯甲酰基(C
6H
5–C(=O)–, Bz) 。呈白色固体粒状，有微弱苯甲醛气味，难溶于水，但可溶于丙酮、乙醇和许多其他有机溶剂。过氧化苯甲酰是种氧化剂，主要用于生产聚合物。[4]

过氧化苯甲酰
骨架式 (上图) 球棍模型 (下图)
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Benzac、Panoxyl及其他
其他名称benzoperoxide、dibenzoyl peroxide (DBPO)及BPO
AHFS/Drugs.com专业药物信息
MedlinePlusa601026
核准状况
给药途径外用药物
ATC码
法律规范状态
法律规范
识别信息
  • benzoic peroxyanhydride[3]
CAS号94-36-0
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.002.116 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C14H10O4
摩尔质量242.23 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
密度1.334 g/cm3
熔点103至105 °C（217至221 °F） 分解
水溶性不佳 mg/mL (20 °C)
  • c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
  • Key:OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N

过氧化苯甲酰主要用于生产塑胶[5]以及漂白面粉、头发（英语：hair bleaching）、塑胶和纺织品（英语：Textile bleaching）。[6][7]

因其具有漂白剂的功能，而被用来作医药和水消毒用途。[5][7]

过氧化苯甲酰做药物使用时，主要是单独，或是与其他治疗方式联合处理痤疮。[8]有些制剂是将过氧化苯甲酰与克林霉素等抗生素混合使用。[9][10]它已被列入世界卫生组织基本药物标准清单中。[11]此药物为一种非处方药，有通用名药物于市面贩售。[12][9]有牙科也使用过氧化苯甲酰作美白牙齿（英语：teeth whitening）的用途。 此药物于2021年是美国最常使用处方药中排名第284，开立的处方笺数量超过70万张。[13][14]

历史

过氧化苯甲酰由德国化学家尤斯图斯·冯·李比希于1858年首次制成，并撰写有报告。[15]

结构和反应性

 
透过X射线晶体学分析双过氧化苯甲酰的结构。[16]

李比希最初于1858年将过氧化氢与苯甲酰氯反应而完成过氧化苯甲酰的合成，[15]反应可能以下方程式进行：

2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2

过氧化苯甲酰通常由过氧化氢与苯甲酰氯在盐基条件下反应制备。

2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O

过氧化物中的氧-氧键很弱。因此过氧化苯甲酰很容易发生均裂（对称裂变），形成自由基：

(C6H5CO)2O2 → 2 C
6H
5CO•
2

符号•表示其结果是自由基，即含有至少一个不成对的电子。此类物质具有高反应性。均解通常是经加热引起。过氧化苯甲酰的半衰期在92°C下为一小时。在131°C时则缩减为一分钟。[17]

科学家于1901年观察到该化合物会导致愈创木（英语：Guaiacum officinale）酊剂变成蓝色，显示有氧气释放。[18]美国药学家Arthur Solomon Loevenhart于1905报告其使用过氧化苯甲酰成功治疗各种皮肤病，包括灼伤、慢性静脉曲张和癣菌性须部感染（英语：tinea sycosis）。他在报告中提到于动物实验中，该化合物的毒性相对较低。[19][6][20]

于1929年有使用过氧化苯甲酰治疗伤口的建议，1934年有使用过氧化苯甲酰治疗寻常性须疮（英语：sycosis vulgaris）和坏死性粟粒性毛囊炎（英语：Acne miliaris necrotica）的建议。[20]然而当时的制剂品质往往会令人产生疑虑。[6]此药物于1960年在美国正式被核准用于治疗痤疮。[6]

聚合

过氧化苯甲酰主要被用作自由基引发剂来引发炼式聚合反应，[4]这些反应常用于制造聚酯和聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 树脂以及牙科用黏合剂和牙体复形剂。[21]过氧化苯甲酰是用于此目的有机过氧化物中最重要的一种，是甚为危险过氧化丁酮的相对安全替代品。[22][23]过氧化苯甲酰也用于将橡胶硫化，以及作为某些醋酸纤维纱线的整理剂。[21]

其他用途

 
一含有5%过氧化苯甲酰的水性凝胶软管，用于治疗痤疮。

过氧化苯甲酰可有效治疗痤疮，而不会引起抗生素抗药性。[24][25]它可与水杨酸、硫磺、红霉素、克林霉素，或是阿达帕林（一种合成类视黄醇）合并使用。两种常见的复方药物包括过氧化苯甲酰/克林霉素，和阿达帕林/过氧化苯甲酰，阿达帕林是一种化学上稳定的类视黄醇，可与过氧化苯甲酰[26]联合使用。过氧化苯甲酰/克林霉素和过氧化苯甲酰/水杨酸等复方产品似乎比单独使用过氧化苯甲酰有较佳的治疗痤疮效果。[25]类视黄醇/过氧化苯甲酰组成的复方药物于2021年在美国获准用于医疗用途。

用于治疗痤疮的过氧化苯甲酰通常以凝胶、乳膏或液体的形式施用于受影响的区域，浓度从2.5%到5.0%，最高可达10%。[24]没有强而有力的证据支持较高浓度会比较低浓度更为有效。[24]

作用机转

传统上过氧化苯甲酰被认为具有三重治疗痤疮的活性 - 它能控油、溶解粉刺，并抑制痤疮丙酸杆菌（导致痤疮的主要细菌）生长。[24][27]一般来说，寻常性痤疮是一种激素介导的皮脂腺和毛囊发炎。激素变化导致角蛋白和皮脂分泌增加，而阻塞毛孔引流。痤疮丙酸杆菌具有许多分解酶，可分解皮脂中的蛋白质和脂质，引起发炎反应。过氧化苯甲酰的自由基反应可分解此类角蛋白，而畅通皮脂排出（粉刺溶解）。它可引起痤疮丙酸杆菌的非特异性过氧化，具有杀菌作用，[6]因此被认为可减少皮脂产生，但文献中对此存有不同看法。[27][28]

一些证据显示过氧化苯甲酰也具抗发炎作用。在体积微摩尔浓度下，它可防止嗜中性球释放活性氧（这是痤疮发炎反应的过程之一）。[28]

副作用

 
使用过氧化苯甲酰涂产生的皮肤不适反应。

将过氧化苯甲酰涂在皮肤上可能会导致发红、有灼烧感和不适的感觉。这种副作用和使用剂量多寡有关联。[8][12]

由于可能有前述的副作用，建议先从低浓度的制剂开始使用，随皮肤逐渐产生耐受性后，再升高浓度。通常在连续使用几周后，皮肤敏感会消失。[28][29]避免使用具刺激性洁面乳并在接受阳光照射前涂抹防晒乳也可降低不适感。[29]

每五百人中就有一人对过氧化苯甲酰过敏，容易出现灼热感、发痒、结痂，甚至可能会有水肿。大约三分之一使用者在暴露于紫外线下时会出现光毒性。[30]

剂量

在美国，用于治疗痤疮的处方药和非处方药制剂中过氧化苯甲酰的典型浓度为2.5%至10%。[31]

其他医疗用途

过氧化苯甲酰有在牙科中用作牙齿美白产品的案例。[32]

安全性

爆炸风险

过氧化苯甲酰与其他有机过氧化物一样具有潜在爆炸性，[33]且在无外部引燃的情况下即可起火。纯过氧化苯甲酰的危险性较高，因此通常会以溶液或糊状的形式存在。例如化妆品中仅含有少量过氧化苯甲酰，不具爆炸风险。

毒性

过氧化苯甲酰与皮肤接触后会分解，产生苯甲酸和氧气，这两种物质都无很强的毒性。[34]

有关过氧化苯甲酰的致癌潜力已被研究过。 一篇发表于1981年《科学》杂志上的研究报告提出虽然过氧化苯甲酰不是致癌物，但在肿瘤起始（英语：Tumor initiation）时使用，确实会促进癌细胞生长。报告的结论是，"建议谨慎使用过氧化苯甲酰，及其他会产生自由基的化合物"。[35]

一份由国际癌症研究机构（IARC）于1999年发表，对致癌性研究的审查提出没有令人信服的证据表明过氧化苯甲酰痤疮药物与人类皮肤癌有关联。然而于一些动物研究已发现此种化合物可充当致癌物质，且会增强已知致癌物质的作用。[21]

过氧化苯甲酰在温度高于50°C时会分解成致癌物质 - 苯。[36][37]

刺激皮肤

于1977年所做的一项人体最大化（HMT）测试，使用5%和10%过氧化苯甲酰含量的配方，有76%的受试者发生接触致敏反应。[38]

美国国立职业安全与健康研究所制定有职业性接触过氧化苯甲酰的建议标准。[39]

药物沾染

 
衣物布料接触过氧化苯甲酰而发生漂白作用。

痤疮药物接触衣物或毛发，如果药物仍然潮湿时可能会立即导致永久性脱色。即使是间接接触（例如接触到用来洗涤含有过氧化苯甲酰卫生用品的毛巾）也会发生漂白作用。[40]

参考文献

  1. ^ Epsolay- benzoyl peroxide cream. DailyMed. 2022-04-25 [2022-05-15]. （原始内容存档于2022-05-16）. 
  2. ^ Epsolay- benzoyl peroxide cream. DailyMed. 2022-05-05 [2022-06-19]. （原始内容存档于2022-06-20）. 
  3. ^ Template:BlueBook2013
  4. ^ 4.0 4.1 Peroxy Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_199 
  5. ^ 5.0 5.1 Stellman JM. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory. International Labour Organization. 1998: 104. ISBN 978-92-2-109817-1. （原始内容存档于2017-09-18） （英语）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Plewig G, Kligman AM. ACNE and ROSACEA 3. Springer Science & Business Media. 2012: 613. ISBN 978-3-642-59715-2. （原始内容存档于2017-09-18） （英语）. 
  7. ^ 7.0 7.1 Pommerville JC. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2012: 214. ISBN 978-1-4496-0595-7. （原始内容存档于2017-09-18） （英语）. 
  8. ^ 8.0 8.1 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 307–308. ISBN 978-92-4-154765-9. hdl:10665/44053. 
  9. ^ 9.0 9.1 British national formulary : BNF 69 69. British Medical Association. 2015: 820. ISBN 978-0-85711-156-2. 
  10. ^ Braun-Falco O, Plewig G, Wolff HH, Burgdorf W. Dermatology 2. Springer Science & Business Media. 2012: 1039. ISBN 978-3-642-97931-6. （原始内容存档于2017-09-18） （英语）. 
  11. ^ World Health Organization. The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. hdl:10665/371090  . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02. 
  12. ^ 12.0 12.1 Hamilton R. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 173. ISBN 978-1-284-05756-0. 
  13. ^ The Top 300 of 2021. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始内容存档于2024-01-15）. 
  14. ^ Benzoyl Peroxide - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [2024-01-14]. （原始内容存档于2024-09-06）. 
  15. ^ 15.0 15.1 Brodie BC. Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale [On the Formation of the Peroxides of Organic Acid Radicals]. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83 [2019-07-02]. doi:10.1002/jlac.18581080117. （原始内容存档于2020-11-29）. 
  16. ^ McBride JM, Vary MW. Radical pair in crystalline dibenzoyl peroxide evidence for triplet ground states. Tetrahedron. 1982, 38 (6): 765–775. doi:10.1016/0040-4020(82)80157-9. 
  17. ^ Li III H. Chapter 2 (PDF). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (学位论文). University of Vermont. 1998 [2007-02-17]. hdl:10919/30521. （原始内容存档于2006-09-20）. 
  18. ^ Kastle JH, Loevenhart AS. On the Nature of Certain Oxidizing Ferments. American Chemical Journal. 1901, 2: 539–566. 
  19. ^ Loevenhart AS. Benzoylsuperoxyds, ein neues therapeutisches Agens. Therap Monatscheftel. 1905, 12: 426–428 （German）. 
  20. ^ 20.0 20.1 Merker PC. Benzoyl peroxide: a history of early research and researchers. International Journal of Dermatology. March 2002, 41 (3): 185–8. PMID 12010349. S2CID 24091844. doi:10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x. 
  21. ^ 21.0 21.1 21.2 International Agency for Research on Cancer (1999): "Benzoyl peroxide". in Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide 互联网档案馆的存档，存档日期2020-07-15.. Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, number 71, pages 345–358. ISBN 92-832-1271-1
  22. ^ Initiation By Diacyl Peroxides. Polymer Properties Database. [2018-10-19]. （原始内容存档于2018-10-19）. 
  23. ^ Error - Evonik Industries AG (PDF). [2011-04-12]. （原始内容存档于2021-08-29）. 
  24. ^ 24.0 24.1 24.2 24.3 Simonart T. Newer approaches to the treatment of acne vulgaris. American Journal of Clinical Dermatology. December 2012, 13 (6): 357–64. PMID 22920095. S2CID 12200694. doi:10.2165/11632500-000000000-00000. 
  25. ^ 25.0 25.1 Seidler EM, Kimball AB. Meta-analysis comparing efficacy of benzoyl peroxide, clindamycin, benzoyl peroxide with salicylic acid, and combination benzoyl peroxide/clindamycin in acne. Journal of the American Academy of Dermatology. July 2010, 63 (1): 52–62. PMID 20488582. doi:10.1016/j.jaad.2009.07.052. 
  26. ^ Tolaymat L, Dearborn H, Zito PM. Adapalene. StatPearls. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. 2022 [2022-07-24]. PMID 29494115. （原始内容存档于2020-11-11）. 
  27. ^ 27.0 27.1 Cotterill JA. Benzoyl peroxide. Acta Dermato-Venereologica. Supplementum. 1 January 1980, 89: 57–63. PMID 6162349. doi:10.2340/00015555895763  . 
  28. ^ 28.0 28.1 28.2 Worret WI, Fluhr JW. [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid] [Acne therapy with topical benzoyl peroxide, antibiotics and azelaic acid]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Journal of the German Society of Dermatology. April 2006, 4 (4): 293–300. PMID 16638058. S2CID 6924764. doi:10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x （German）. 
  29. ^ 29.0 29.1 Alldredge BK, Koda-Kimble MA, Young LY (编). Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs 10th. Baltimore: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2013: 949. ISBN 978-1-60913-713-7. 
  30. ^ Jeanmougin M, Pedreiro J, Bouchet J, Civatte J. [Phototoxic activity of 5% benzoyl peroxide in man. Use of a new methodology]. Dermatologica. 1983-01-01, 167 (1): 19–23. PMID 6628794. doi:10.1159/000249739. 
  31. ^ Grobel, Hana; Murphy, Sarah A. Chapter 77 - Acne Vulgaris and Acne Rosacea,Integrative Medicine (Fourth Edition). 2018: 1-2 [2024-04-20]. （原始内容存档于2024-04-20）. 
  32. ^ FACTS ON TEETH WHITENING. World of Dentristry. [2024-04-20]. （原始内容存档于2024-04-20）. 
  33. ^ Cartwright H. Chemical Safety Data: Benzoyl peroxide. Oxford University. 2005-03-17 [2011-08-13]. （原始内容存档于2010-10-12）. 
  34. ^ Benzoyl peroxide (PDF), SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, April 2004 
  35. ^ Slaga TJ, Klein-Szanto AJ, Triplett LL, Yotti LP, Trosko KE. Skin tumor-promoting activity of benzoyl peroxide, a widely used free radical-generating compound. Science. August 1981, 213 (4511): 1023–5. Bibcode:1981Sci...213.1023S. PMID 6791284. doi:10.1126/science.6791284. 
  36. ^ Kucera K, Zenzola N, Hudspeth A, Dubnicka M, Hinz W, Bunick CG, Dabestani A, Light DY. Benzoyl Peroxide Drug Products Form Benzene. Environmental Health Perspectives. March 2024, 132 (3): 37702. PMC 10939128  . PMID 38483533. doi:10.1289/EHP13984. 
  37. ^ USP Statement on Third Party Laboratory Benzene Findings | USP. www.usp.org. [2024-03-16]. （原始内容存档于2024-06-23） （英语）. 
  38. ^ Leyden JJ, Kligman AM. Contact sensitization to benzoyl peroxide. Contact Dermatitis. October 1977, 3 (5): 273–5. PMID 145346. S2CID 33553359. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x. 
  39. ^ Criteria for a Recommended Standard: Occupational Exposure to Benzoyl Peroxide (77-166). CDC - NIOSH Publications and Products. 2014-06-06 [2016-07-15]. doi:10.26616/NIOSHPUB76128  . （原始内容存档于2016-08-09）. 
  40. ^ Bojar RA, Cunliffe WJ, Holland KT. The short-term treatment of acne vulgaris with benzoyl peroxide: effects on the surface and follicular cutaneous microflora. The British Journal of Dermatology. February 1995, 132 (2): 204–8. PMID 7888356. S2CID 22468429. doi:10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x. 

外部链接

Template:E number infobox 920-929

检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=过氧化苯甲酰&oldid=85365507”