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2-噻吩甲酸

化合物

2-噻吩甲酸是一种有机化合物，化学式为SC4H3CO2H。它和噻吩-3-羧酸是噻吩的两种单羧酸。[1]2-噻吩甲酸亚铜（英语：copper(I) thiophene-2-carboxylate）是乌尔曼反应的催化剂。

2-噻吩甲酸
识别
CAS号 527-72-0  checkY
PubChem 10700
ChemSpider 10250
SMILES
 
  • C1=CSC(=C1)C(=O)O
EINECS 208-423-4
ChEBI 71241
KEGG D08568
性质
化学式 C5H4O2S
摩尔质量 128.15 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 125-127 °C（398-400 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

它可以由2-噻吩甲醛（英语：thiophene-2-carboxaldehyde）或2-乙酰基噻吩的氧化制备。[2]

应用和反应

 
舒洛芬（英语：Suprofen）由2-噻吩甲酸制成，是某些眼药水中的活性成分。[2]

2-噻吩甲酸经LDA处理后，会经历双重去质子化，生成5-锂衍生物，是许多5-取代衍生物的前体。[3]

2-噻吩甲酸是否可以用作偶联反应和烯化反应中的底物，这个问题已得到广泛研究。[4][5]

参考文献

  1. ^ E. Campaigne, William M. LeSuer. 3-Thenoic Acid. Organic Syntheses. 1953, 33: 94. doi:10.15227/orgsyn.033.0094. 
  2. ^ 2.0 2.1 Swanston, Jonathan. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2. .
  3. ^ Knight, David W.; Nott, Andrew P. Generation and Synthetic Utility of Dianions Derived from Thiophenecarboxylic Acids. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1983: 791-4. doi:10.1039/p19830000791. 
  4. ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. Synthesis of Biaryls via Catalytic Decarboxylative Coupling. Science. 2006, 313 (5787): 662–664. Bibcode:2006Sci...313..662G. PMID 16888137. S2CID 1781760. doi:10.1126/science.1128684. 
  5. ^ Rakshit, Souvik; Grohmann, Christoph; Besset, Tatiana; Glorius, Frank. Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile. Journal of the American Chemical Society. 2011, 133 (8): 2350–2353. PMID 21275421. doi:10.1021/ja109676d. 
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