环丁醇

有机化合物

环丁醇(英语:Cyclobutanol)是一种含有四元环的类,分子式C4H8O。与其母体化合物环丁烷类似,因为四元环具有环张力,所以碳碳键容易断裂开环而显示出独特的性质,是有机化学合成的对象。

环丁醇[1][2]
IUPAC名
Cyclobutanol
识别
CAS号 2919-23-5  checkY
PubChem 76218
ChemSpider 68700
SMILES
 
  • C1CC(C1)O
InChI
 
  • InChI=1S/C4H8O/c5-4-2-1-3-4/h4-5H,1-3H2
InChIKey KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C4H8O
摩尔质量 72.107 g·mol⁻¹
外观 无色无臭液体
密度 0.920 g/cm3
沸点 122-123 °C (295-296 K)(733mmHg)
折光度n
D
1.435
危险性
警示术语 R:R10
安全术语 S:S16
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H225
P-术语 P210
NFPA 704
3
0
0
 
闪点 21 °C
相关物质
相关 环丙醇环戊醇
相关化学品 环丁酮
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

环丁醇可以透过还原环丁酮得到。[3]

 
环丁酮被氢化铝锂还原为环丁醇

环丁醇也可以透过环丙基甲醇经由酸催化得到。[4]

 
由环丙基甲醇制备环丁醇

经由Demjanov重排反应环丁胺亚硝酸反应会产生环丁醇与其他副产物。[5][6]

 
由Demjanov重排制备环丁醇

参考资料

  1. ^ safety data sheet - Fisher Scientific. [失效链接]
  2. ^ 来源:Sigma-Aldrich Co., Cyclobutanol, ≥99% (2018年5月5日查阅).
  3. ^ Roberts, John D., and Charles W. Sauer. "Small-Ring Compounds. III. Synthesis of Cyclobutanone, Cyclobutanol, Cyclobutene and Cyclobutane." Journal of the American Chemical Society 71.12 (1949): 3925-3929.
  4. ^ M. Krumpolc, J. Rocek (1981). "Cyclobutanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 114. 
  5. ^ R L Madan. Chemistry for Degree Students (B.Sc. 1St Yr.). S. Chand. 2010: 450. ISBN 9788121932301. 
  6. ^ Amit Arora. Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids. Discovery Publishing House. 2006: 41. ISBN 9788183561891.