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薑黃素

薑黃素（英語：curcumin）是一種從薑黃根莖中提取得到的黃色色素，屬酚類色素，結構為二芳基庚烷（英語：Diarylheptanoid）。它是最主要的薑黃色素（curcuminoid）類物質，約占薑黃色素的70％，約為薑黃的3％～6％。除了薑黃素之外，這一類化合物還包括去甲氧基薑黃素（10～20％）、雙去甲氧基薑黃素（10％）和六氫薑黃素等。

薑黃素
IUPAC名
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
(1E,6E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
英文名 curcumin
識別
CAS號 458-37-7  checkY
PubChem 969516
ChemSpider 839564
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1OC)/C
    =C/C(=O)CC(=O)/C= C/c2ccc(O)c(OC)c2
InChI
 
  • 1/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+
InChIKey VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRBF
ChEBI 3962
IUPHAR配體 7000
性質
化學式 C21H20O6
莫耳質量 368.38 g·mol⁻¹
外觀 亮黃色至橙色的粉末
熔點 183 °C (361 K)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

薑黃素為橙黃色結晶性粉末，有特殊臭味，味稍苦。不溶於水和乙醚，溶於乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇，微溶於醚帶淡綠色螢光。在鹼性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色，溶於濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子（尤其是鐵離子）形成螯合物而變色。

從結構上來講，薑黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成，屬於多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構，但光譜結果證明薑黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式存在[1]。

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 於1910年首先推斷出薑黃素的化學結構。

薑黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷（Rosocyanine）和紅色薑黃素（Rubrocurcumin），這個反應的檢出靈敏度高，可用於土壤中硼的測定，稱為薑黃素光度法。

製取

可由香草醛與乙醯丙酮進行縮合而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛，然後加入硼酸三丁酯和由乙醯丙酮、三氧化二硼生成的絡合物，再滴加正丁胺，滴完攪拌4-5h，放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h，並用50℃水浴保溫，使反應完全。分去反應生成物的水層，用水洗滌3-4次，濾出薑黃素，用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品，用乙醇重結晶得成品。[2]

此外薑黃素也可通過酶法或HPLC法從薑黃中提取得到。

用途

薑黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中（E100）。它對還原劑穩定，著色力強，不易褪色，但對光、熱和鐵離子敏感。主要用於罐頭、腸類製品、醬滷製品的染色。

也用作酸鹼指示劑，pH 7.8（黃）－9.2（紅棕）。

藥理作用

薑黃素也有重要的經濟價值和廣泛的藥理作用，如降血脂、抗氧化、抗發炎[3]、抗動脈粥樣硬化等[4]。2004年時發現薑黃素能抑制HIV-1整合酶活性而用於愛滋病的臨床試驗[5]。此外，抗癌是薑黃素的主要藥理活性之一，其抑制腫瘤的作用已在許多動物實驗中得到反覆證實，其具體抗癌機制已成為近期研究熱點[6][7]。

在2014年人體臨床試驗中，在5-8周裡面服用薑黃素的抑鬱症病人跟其他服用安慰劑，以及沒有進行治療的病人相比，沒有發現有任何改善[8]


此外，多個關於有效性和安全性的研究發現，薑黃素的人體吸收率以及生物可用性很差[9]

薑黃素具有預防糖尿病前症(prediabetes)發展成糖尿病的功效，因為體內慢性發炎反應對於第2型糖尿病的發生和惡化中扮演著重要的角色，研究其機轉是薑黃素透過直接的捕捉ROS，調節細胞訊號傳遞路徑，如jun N-terminal kinase(JNK)、Akt、促進細胞活化蛋白激酶(mitogen-activated protein kinase, MAPK)、細胞外信號調節激酶 (extracellular signal-regulated kinase,ERK)，可減緩IKK α/β (IkB kinase)磷酸化，阻止NF-κB與IκBα (inhibitor of NF-κB)分離，間接降低細胞的發炎反應透過抑制NF-κB的活化，進而抑制體內巨噬細胞浸潤和發炎反應的產生。 學者進行臨床試驗來探討薑黃素對於糖尿病影響，共招募了240名糖尿病前期病人進行雙盲研究測試，受試者分為兩組其中一組人每天攝取6顆250毫克的薑黃素膠囊，另一組則給予安慰劑進行9個月後，薑黃素組共119人沒有人罹患第2型糖尿病，但是安慰劑組別共116人，結果發現其19人罹患第2型糖尿病。因此證實薑黃素能保護胰臟β細胞不受發炎細胞激素和氧化的損害，有效預防糖尿病發生，研究亦證實薑黃素可以減緩細胞激素增加及抑制與捕捉體內自由基產生，其機轉是透過抑制．NO與NF-κB的釋放而減緩體內發炎反應。[10]

益生元

薑黃素是一種親脂性酚類益生元[11]，大腸的腸道菌群可發酵酚類化合物，促使益生菌的增殖、抑制致病菌的繁殖[12]。

食用攝取量

薑黃素一日的成人攝取量，建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。在安全考量下，建議每日攝取量在200mg以內，避免攝取過多產生反效果。但也有研究結果顯示薑黃毒性低，餵食劑量大於2.0g/kg 小鼠體重，也無明顯不良反應。[13]薑黃素為脂溶性，與油脂一起烹煮會提高吸收率，與黑胡椒一起進食，胡椒鹼亦可提高薑黃素的吸收率。[14]

相關條目

薑黃的成分

參考文獻

  1. ^ Kolev, Tsonko M.; et al. DFT and Experimental Studies of the Structure and Vibrational Spectra of Curcumin. International Journal of Quantum Chemistry (Wiley Periodicals). 2005, 102 (6): 1069–79. doi:10.1002/qua.20469. 
  2. ^ (E,E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮；姜黄素. 化工引擎. [2009-08-19]. （原始內容存檔於2022-04-13）. 
  3. ^ Srivastava, KC; Bordia A; Verma SK. Curcumin, a major component of the food spice turmeric (Curcuma longa), inhibits aggregation and alters eicosanoid metabolism in human blood platelets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. April 1995, 52 (4): 223–7. PMID 7784468. doi:10.1016/0952-3278(95)90040-3. 
  4. ^ 韓婷，宓鶴鳴. 姜黄的化学成分及药理活性研究进展 (PDF). 解放軍藥學學報. 2001, 17 (2) [2009-08-19]. （原始內容 (PDF)存檔於2010-07-05）. 
  5. ^ Padma, TV. Turmeric can combat malaria, cancer virus and HIV. SciDev.net. 2005-03-11 [2009-08-19]. （原始內容存檔於2009-01-05）. 
  6. ^ Aggarwal, BB.; Shishodia S. Molecular targets of dietary agents for prevention and therapy of cancer. Biochemical Pharmacology (Elsevier). May 2006, 71 (10): 1397–421. doi:10.1016/j.bcp.2006.02.009. 
  7. ^ Choi, Hyunsung; et al. Curcumin Inhibits Hypoxia-Inducible Factor-1 by Degrading Aryl Hydrocarbon Receptor Nuclear Translocator: A Mechanism of Tumor Growth Inhibition. Molecular Pharmacology (American Society for Pharmacology and Experimental Therapeutics). July 2006, 70: 1664–71. PMID 16880289. doi:10.1124/mol.106.025817. 
  8. ^ Nelson, K. M.; Dahlin, J. L.; Bisson, J.; Graham, J.; Pauli, G. F.; Walters, M. A. The Essential Medicinal Chemistry of Curcumin: Miniperspective. Journal of Medicinal Chemistry. 2017, 60 (5): 1620–1637. PMC 5346970  . PMID 28074653. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00975. 
  9. ^ ClinicalTrials.gov: Current clinical trials on curcumin. US National Institutes of Health, Clinical Trial Registry. 2013 [2015-02-13]. （原始內容存檔於2021-01-22）. 
  10. ^ 張景泓. 天然蔬果成分對於第2型糖尿病抗發炎之探討. 中華民國糖尿病衛教學會會訊. 2021-12-01, 17 (4): 57 - 63. doi:10.6583/TADE. 
  11. ^ Scazzocchio, Beatrice, Luisa Minghetti, and Massimo D』Archivio. "Interaction between gut microbiota and curcumin: a new key of understanding for the health effects of curcumin." Nutrients 12.9 (2020): 2499.
  12. ^ Pacheco‐Ordaz R, Wall‐Medrano A, Goñi M G, et al. Effect of phenolic compounds on the growth of selected probiotic and pathogenic bacteria[J]. Letters in applied microbiology, 2018, 66(1): 25-31.
  13. ^ 薑黃素一天要吃多少才夠？ （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） - 康健雜誌，許雲卿醫師
  14. ^ 醫學博士徐載傑. 早安健康｜薑黃粉怎麼吃促吸收？韓醫學博士推薦薑黃粉吃法. www.everydayhealth.com.tw. 2017-07-27 [2018-10-05]. （原始內容存檔於2018-10-05） （中文（臺灣））. 

外部連結

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