慶大黴素

慶大黴素gentamicin)或稱健大黴素見大黴素,是一種氨基糖苷類抗生素,主要抑制或殺滅革蘭氏陰性菌(尤假單胞菌屬)和一些革蘭氏陽性菌種(如金黃色葡萄球菌)[1]商品名有:Gentamycin、Garamycin 等。

慶大黴素
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureCidomycin, Septopal, Genticyn, Garamycin, others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682275
懷孕分級
  • D
給藥途徑靜脈注射眼藥水肌肉注射外用
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥(-only)
藥物動力學數據
生物利用度口服較低
血漿蛋白結合率0-10%
生物半衰期2 小時
排泄途徑
識別資訊
  • (3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-
    diamino-3[(2R,3R,6S)-
    3-amino-6-[(1R)-
    1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy
    2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl-
    4-(methylamino)oxane-3,5-diol
CAS號1403-66-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.014.332 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C21H43N5O7
摩爾質量477.596 g/mol
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]1O[C@H](C(NC)C)CC[C@H]1N)[C@@H]2O)OC3
  • InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 checkY
  • Key:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N checkY

慶大黴素適應症包含骨髓炎心內膜炎骨盆腔發炎腦膜炎肺炎泌尿道感染,以及敗血症等等。本品在治療淋病披衣菌感染的效果不佳。該藥的口服吸收率極低,因此須以靜脈注射肌肉注射,或外用給藥[2]。外用配方可用於燒傷,或眼睛周圍感染時使用[3]。在已開發國家,慶大黴素通常僅用於等待細菌培養英語bacterial culture結果出來前的治療,培養結果出來後即會換成更專一的抗生素[4]。本品投藥後須持續監測血液濃度[2]

慶大黴素具有耳毒性英語ototoxic腎毒性英語nephrotoxic,會傷害內耳及腎臟[2]。可能造成的內耳問題包含影響平衡覺或是聽覺喪失,且問題可能伴隨終身。妊娠期間用藥可能傷害胎兒[2]哺乳期間用藥目前顯示安全[5]。慶大黴素屬於氨基糖苷類抗生素,藉由干擾細菌蛋白質合成而達到殺菌英語bactericidal的效果[2]

慶大黴素於1963年首次發現[6],是從絳紅小單孢菌英語Micromonospora purpurea身上提煉而得[2]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[7]。該藥屬於學名藥[8],2014年的每毫升注射針劑批發價約位於0.05到0.58美元[9]

發現歷史

慶大黴素由Weinstein等人於1963年發現[10]

作用機理

和其它的氨基糖苷類藥物一樣,慶大黴素通過干擾細菌蛋白質合成而發揮抗菌作用的。慶大黴素能結合細菌核糖體30S亞基上的16S rRNA,干擾formyl-methionyl-tRNA 與30SrRNA的連接,阻斷細菌蛋白質的合成。

副作用及毒性

耳毒性,能導致聽神經前庭功能損害。[11] 慶大黴素有較強的毒性,能抑制腎臟細胞蛋白質的合成,導致腎衰竭

治療用途

革蘭氏陽性菌革蘭氏陰性菌皆有效,但一般不用於淋病菌腦膜炎雙球菌嗜肺性軍團菌等感染。慶大黴素是治療法蘭西氏土倫桿菌的首選藥物。[12]

參考文獻

  1. ^ Gentamicin (PDF). Baxter Corporation. [2 November 2015]. (原始內容 (PDF)存檔於4 March 2016). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Gentamicin sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-15]. (原始內容存檔於2015-08-16). 
  3. ^ Bartlett, Jimmy. Clinical Ocular Pharmacology s. Elsevier. 2013: 214 [2016-06-16]. ISBN 9781483193915. (原始內容存檔於2015-12-22). 
  4. ^ Moulds, Robert; Jeyasingham, Melanie. Gentamicin: a great way to start. Australian Prescriber. October 2010, (33): 134–135. (原始內容存檔於2011-03-13). 
  5. ^ Gentamicin use while breastfeeding. [2015-08-15]. (原始內容存檔於2015-09-06). 
  6. ^ Pucci, edited by Thomas Dougherty, Michael J.; Weinstein, Marvin J. Handbook of antibiotic discovery and development 2012. New York: Springer. 2011: 238 [2016-06-16]. ISBN 9781461413998. (原始內容存檔於2016-03-11). 
  7. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. (原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23). 
  8. ^ Burchum, Jacqueline. Lehne's pharmacology for nursing care. Elsevier Health Sciences. 2014: 1051 [2016-06-16]. ISBN 9780323340267. (原始內容存檔於2016-03-11). 
  9. ^ Gentamicin sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-15]. [永久失效連結]
  10. ^ Weinstein MJ, Luedemann GM, Oden EM, Wagman GH. Gentamicin, a new broad spectrum antibiotic complex. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1963;161:1-7. PMID 14274893
  11. ^ 蘇湘雲. 使用慶大黴素小心傷耳. 中華民國製藥發展協會. 台灣新生報. [2022-06-07]. 
  12. ^ R.,, Murray, Patrick; A.,, Pfaller, Michael. Miscellaneous Gram-Negative Rods. Medical Microbiology 8th edition. Philadelphia, PA: Elsevier. 2015. ISBN 9780323299565. OCLC 914223501.