戊巴比妥

戊巴比妥
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682416
懷孕分級	D (USA);
給藥途徑	口服,靜脈注射,肌肉注射,腹腔注射,心臟注射 (用於動物安樂死)
ATC碼	N05CA01 (WHO) QN51AA01;
法律規範狀態
法律規範	USA: Schedule II (oral and parenteral); Schedule III (rectal), 英國: B類管制藥物;
藥物動力學數據
生物利用度	70-90% oral; 90% rectal
血漿蛋白結合率	20-45%
藥物代謝	Hepatic
生物半衰期	15-48小時
排泄途徑	Renal
識別資訊
	IUPAC命名法 5-Ethyl-5-(1-methylbutyl)-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione; ;
CAS號	76-74-4
PubChem CID	4737;
DrugBank	DB00312 ;
ChemSpider	4575 ;
UNII	I4744080IR;
KEGG	D00499 ;
ChEBI	CHEBI:7983 ;
ChEMBL	ChEMBL448 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7023435 ;
ECHA InfoCard	100.000.895
化學資訊
化學式	C11H18N2O3
摩爾質量	226.28 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(C(C)CCC)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16) ; Key:WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N ;

戊巴比妥（Pentobarbital、Pentobarbitone）是一種在1928年被合成出來短效巴比妥類藥物。以游離酸或鈉鹽的形式成藥。游離酸形式的戊巴比妥微溶於水和乙醇。^[1] 此藥的商品名為耐波他（Nembutal）。

用途

早期當作安眠藥使用，因為副作用過大已經停止使用，現多用於安樂死，例如瑞士的安樂死即使用此藥物。美國聯邦監獄死刑注射藥物。

戊巴比妥是一種美國食品藥品監督管理局批准使用的人用藥物，可在癲癇發作時和手術前的鎮靜劑使用。也被批准作為一種短效的催眠藥物使用。^[2]

用於緩解雷爾氏症候群或創傷性腦損傷所引起的顱內壓升高。

戊巴比妥鈉在獸藥中作為動物用麻醉劑，既可單獨使用，也可與苯妥英結合使用。 ^[3]

被用於協助自殺（physician-assisted suicide），在美國的俄勒岡州^[4]、德州^[5]、瑞士、荷蘭和澳大利亞的北領地都允許使用它來執行安樂死。

在美國的某些州被批准用於注射死刑^[6]。

合成方法與異戊巴比妥的方法相似。唯一的不同在於是通過2-溴戊烷，而非1-溴-3-甲基丁烷與α-乙基丙二酸酯發生烷基化反應得到產物。 ^[7]^[8]^[9]

^ Pentobarbital Compound summary (CID4737). Pubchem. NCBI. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2014-02-14）.
^ Pentobarbital. Monograph. AHFS / Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.
^ International. Drugs.com. [2012-05-31]. （原始內容存檔於2018-06-30）.
^ presciption. Death with dignity act - FAQ. Public health Oregon. [2012-06-09]. （原始內容存檔於2017-06-09）.
^ http://tw.news.yahoo.com/%E6%AD%BB%E5%88%91%E6%B3%A8%E5%B0%84%E8%97%A5%E7%89%A9-%E5%BE%B7%E5%B7%9E%E5%BA%AB%E5%AD%98%E5%91%8A%E6%80%A5-035137969.html （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）死刑注射藥物德州庫存告急-Yahoo!奇摩新聞
^ Detailed position (regarding the misuse of pentobarbital). Lundbeck. （原始內容存檔於2012-04-15）.
^ Volwiler, E. H.; Tabern, D. L. 5,5-SUBSTITUTED BARBITURIC ACIDS1. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1930, 52 (4): 1676–1679. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01367a061.
^ German imperial patent, D.R.P. 293163 (1916), Bayer
^ GB patent 650354,Wilde, B. E. & Balaban, I. E.,「Improvements in the manufacture of substituted barbituric and thiobarbituric acids」,發行於1951-02-21,指定於Geigy