硫醚
硫醚是有機硫化合物的一種,通式為,其中、是有機基團。與其他含硫化合物類似,揮發性的硫醚大多具有腐爛的氣味。[1]
硫醚的結構類似於醚,只是硫原子替換了氧;由於氧、硫同為氧族元素,醚與硫醚也有很多共同性質。硫醚的結構可見於生物分子蛋氨酸和輔酶生物素中。
製備
- R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
- R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
- 或者,硫醚可通過Pummerer重排反應來製取。
反應
常用的氧化劑有過氧化氫、有機過氧化物、次氯酸鈉、高碘酸鈉、亞碘醯苯等。[2]
- R3C− + R1S-SR2 → R3CSR1 + R2S−
- Nu− + R3S+ → Nu-R + R-S-R
以上反應在生物學中是轉移烷基的方法之一,例如生物體SN2反應中S-腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化試劑的角色。
- S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I−
噻吩
五元雜環化合物噻吩在形式上屬於硫醚,但由於芳香性的緣故,硫的非鍵電子在共軛系統中離域,不再具有硫醚中強親核性孤對電子的特點,因此噻吩很少表現硫醚特徵,而且具甜味。對噻吩氫化,得到四氫噻吩C4H8S,芳香性被破壞,分子又恢復了硫醚的典型性質。
參考資料
- ^ R. J. Cremlyn 「An Introduction to Organosulfur Chemistry」 John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
- ^ Michel Madesclaire. Tetrahedron Report Number 210 - Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers. Tetrahedron, 1986. 42 (20): 5459-5495. doi:10.1016/S0040-4020(01)88150-3