羥基乙腈

化合物

羥基乙腈,也稱作乙醇腈,是一種化學式為HOCH2CN的有機化合物,是甲醛的衍生物,也是最簡單的羥腈[2]。羥基乙腈很容易分解為甲醛及氰化氫,是一種極危險物質(extremely hazardous substance)。2019年1月,天文學家在太空發現了可能是生命的建材的羥基乙腈。[3]

羥基乙腈
IUPAC名
2-Hydroxyacetonitrile
別名 氰基甲醇
識別
CAS號 107-16-4  checkY
PubChem 7857
ChemSpider 7569
SMILES
 
  • C(C#N)O
Beilstein 605328
EINECS 203-469-1
ChEBI 137685
MeSH glycolonitrile
性質
化學式 C2H3NO
摩爾質量 57.05 g·mol−1
外觀 無色油狀液體
氣味 [1]
密度 1.10 g/mL (18.89°C)[1]
熔點 -72 °C(201 K)([1]
沸點 100 °C(372.7 K)(2.3 kPa)
溶解性 可溶[1]
蒸氣壓 1 mmHg (62.78°C)[1]
危險性
主要危害 在體內形成氰化物[1]
NFPA 704
2
4
2
 
PEL [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和反應

羥基乙腈可以由甲醛氫氰酸在酸性條件下反應而成,由鹼催化。[4]pH 7.0以上的鹼性條件下,羥基乙腈會聚合。由於聚合產物是胺,這是一個自催化反應。

羥基乙腈和氨反應,形成氨基乙腈,可以被水解成甘氨酸

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3

工業上重要的螯合物 EDTA就是由羥基乙腈和乙二胺反應,在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的製備方法類似。[4]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0304. NIOSH. 
  2. ^ Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436. 
  3. ^ Queen Mary University of London. Astronomers find star material could be building block of life. EurekAlert!. 23 January 2019 [24 January 2019]. (原始內容存檔於2021-06-15). 
  4. ^ 4.0 4.1 Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363

外部連結