黃鳴龍
黃鳴龍(1898年8月6日—1979年7月1日),男,江蘇揚州人,中國有機化學家,中國科學院院士。
黃鳴龍 | |
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性別 | 男 |
出生 | 1898年8月6日 大清江蘇省揚州府 |
逝世 | 1979年7月1日 中國上海市 | (80歲)
國籍 | 中華人民共和國 |
經歷
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生平
1918年,黃鳴龍在浙江醫藥專科學校(現浙江大學醫學院)畢業,隨即遠赴瑞士,在蘇黎世大學學習。1922年在德國柏林大學深造,並在1924年,獲哲學博士學位。
1924年回到中國後,歷任浙江省衛生試驗所化驗室主任、衛生署技正與化學科主任、浙江省立醫藥專科學校藥科教授等職。
1934年,黃鳴龍再度赴德國,先在柏林用了一年時間補做有機合成和分析方面的實驗,並學習有關的新技術,後於1935年入德國維爾茨堡大學化學研究所進修。1938至1940年,黃鳴龍先在德國先靈藥廠研究,後又在英國研究女性激素。
1940至1945年,黃鳴龍回到國內任中央研究院化學研究所(昆明)研究員兼西南聯合大學教授。其間進行了藥物山道年的立體異構研究,並為國內外後續研究奠定理論基礎。
1945至1952年,黃鳴龍作為訪問學者來到美國哈佛大學做研究,其間創造性的改進了沃爾夫-凱惜納還原反應,此後簡稱為黃鳴龍改良還原法。後到默克藥廠做研究員。
1952年,黃鳴龍再次回國,任軍事醫學科學院化學系主任。1955年,選聘為中國科學院院士,並於次年轉到中國科學院上海有機化學研究所工作。1958年,研究出了利用國產薯蕷皂甙元為原料,七步合成可的松,獲國家創造發明獎。之後,黃鳴龍的研究方向主要放在甾體化合物上,併合成出多種甾體激素類藥物及口服避孕藥。[1]
家庭
科學成就
黃鳴龍和合作者共發表中外文論文80篇,專著及綜述近40本(篇)。
山道年研究
1938年,黃鳴龍與Inhoffen研究用膽固醇改造合成雌性激素時,發現膽甾雙烯酮用醋酸酐及微量濃硫酸處理,發生雙烯酮-酚的移位反應。[2] 在此研究工作的基礎上,於1940年即從事山道年一類物的立體化學的研究。黃鳴龍在研究這類化合物的相對構型時,發現四個變質山道年在酸鹼作用下,其相對構型可成圈地互相轉變,以及證明變質山道年因三個旋光中心互相鄰近所產生的「鄰位影響」。無取代反應而能使三個不對稱中心成圈地轉變,這在立體化學上,是個前所未有的發現。[3][4] 各國學者根據黃鳴龍所解決的山道年及其一類物的相對構型,相繼推定了它們的絕對構型。日本學者還報道了山道年、β-山道年以及若干異構體的全合成。[5]
改良沃爾夫-凱惜納反應
在有機化合物的合成和結構的測定中,當需要將醛類或酮類的羰基還原為次甲基時,常常用沃爾夫-凱惜納還原法,但是,此法條件苛刻,要用封管和金屬鈉以及難以製備和價值昂貴的無水水合肼。同時在應用此法還原時,若有極少量的水份存在,往往不可避免地要引起一些副反應。
85%(有時可用50%)水合胼及雙縮乙二醇或三縮乙二醇,同置於圓底燒瓶內,回流1小時,移去冷凝管,繼續加熱,直到溶液溫度上升至190—200C時,再插上冷凝管,保持此溫度23小時,然後按常規方法處理即得。改良的沃爾夫-凱惜納(Wolff-Kishner)還原法,產率為95%。[6][7]
黃鳴龍改良的沃爾夫-凱惜納還原法在當時的國際上廣泛應用(現又改良),並編入各國有機化學教科書中,是第一個用中國人名字命名的有機反應,簡稱為黃鳴龍還原法。[1]
甾體激素相關研究
1958年,黃鳴龍利用薯蕷皂甙元為原料,用微生物氧化加入11α-羥基和用氧化鈣-碘-醋酸鉀加入C21-OAc的方法,七步合成了可的松。[8] 有了合成可的松的工業基礎,60年代初期,許多重要的甾體激素如黃體素、睪丸素、強的松和地塞米松等,都在先後生產出來。黃鳴龍對甲地孕酮的合成方法進行了改進,他改進的方法只要3步,總收率達40%。這一改進不但有一定經濟價值,並且也有一定理論意義。他還首先發現了甲地孕酮的避孕作用。[9]
獎項和榮譽
- 《醋酸可的松的七步合成法》 1966年獲國家發明獎
- 《甾體激素的合成與甾體反應的研究》 1982年獲國家自然科學二等獎
- 國際《四面體》雜誌名譽編輯
- 有機所學術委員會主任、名譽主任
- 中國科學院數理化學部學部委員
- 1978年全國科學大會的先進代表稱號
社會兼職
- 國家科委計劃生育組副組長
- 中國科學技術委員會化學組成員
- 中國藥學會上海分會名譽理事長,中國藥學會副理事長,中國化學會理事
- 第三屆全國人大代表
- 第二、三、五屆全國政協委員
資料來源
- ^ 1.0 1.1 胡亞東; 郭保章、劉惠. 20世纪中国学术大典/化学. 福州: 福建教育出版社. 2005. ISBN 7-5334-3650-4.
- ^ H.H.Inhoffen; Huang Minlon. Übergang von Sterinen in aromatische Verbindungen. III. Mitteilung: Aromatisierung des Δ1, 2; 4, 5-Cholestadienons-3. Naturwissenschaften. 1938年11月, 26: 756. doi:10.1007/BF01774198 (德語). [永久失效連結]
- ^ Huang Minlon; Chien-Pen Lo、Lucy Ju-Yung Chu. Studies in the Santonin Series. I. The Two New Desmotropo-santonins and the Two New Desmotropo-santonous Acids. J. Am. Chem. Soc. 1943年9月, 65: 1780 [2009-07-17]. doi:10.1021/ja01249a506. (原始內容存檔於2019-06-11) (英語).
- ^ Huang-Minlon. Studies in the Santonin Series. IV.1,2,3 The Stereochemistry of Santonin and its Derivatives. J. Am. Chem. Soc. 1948年2月, 70: 611 [2009-07-17]. doi:10.1021/ja01182a050. (原始內容存檔於2019-06-20) (英語).
- ^ Yasuo ABE; Tadatsugu HARUKAWA、Hisashi ISHIKAWA、Takuichi MIKI、Masao SUMI、Tadashi TOGA. A New Racemic Stereoisomeride of Santonin. Proceedings of the Japan Academy. 1953, 29: 113 (英語). [永久失效連結]
- ^ Huang-Minlon. A Simple Modification of the Wolff-Kishner Reduction. J. Am. Chem. Soc. 1946年12月, 68: 2487. doi:10.1021/ja01216a013 (英語).
- ^ Huang-Minlon. Reduction of Steroid Ketones and other Carbonyl Compounds by Modified Wolff--Kishner Method. J. Am. Chem. Soc. 1949年10月, 77: 3301 [2009-07-17]. doi:10.1021/ja01178a008. (原始內容存檔於2019-06-11) (英語).
- ^ Huang Minlon; Tsai Tsu-Yun、Wang Chih-Chin、Chow Wei-Zan、Chen Yun-Cheng、Kin Zan-Wei、Hsu Kin-Wen、Chung Tung-Shun. Synthese Von Cortisonacetat. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 295.
- ^ Huang Minlon; Han Kuang-Tieng、Chow Wei-Zan. 6-Methyl-Steroid-Hormon. Synthese Von D 6-6-Methyl-17a -Hydroxy-Progesteron.. Acta Chimica Sinica. 1959, 25: 427.
- ^ Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
- ^ Ludwig Wolff. Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1912, 394 (1): 86–108. doi:10.1002/jlac.19123940107.