鄰苯二酚

化合物

鄰苯二酚(1,2-dihydroxybenzene)也稱兒茶酚catechol)、焦兒茶酚pyrocatechol),化學式為C6H4(OH)2,結構是的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物,是水果及蔬菜中通常存在的類,屬於植物鞣質的成分,在體內可氧化成

鄰苯二酚
IUPAC名
benzene-1,2-diol[1]
1,2-苯二酚
別名 兒茶酚
焦兒茶酚[1]
1,2-苯二酚
2-羥基苯酚
1,2-二羥基苯
鄰二羥基苯
識別
CAS號 120-80-9  checkY
PubChem 289
ChemSpider 283
SMILES
 
  • Oc1c(O)cccc1
EINECS 204-427-5
ChEBI 18135
RTECS UX1050000
KEGG C00090
性質
化學式 C6H6O2
摩爾質量 110.1 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.344 g/cm³(固)
熔點 105 °C(378 K)
沸點 245.5 °C(519 K)
溶解性 43 g/100 mL
pKa 9.5
危險性
警示術語 R:R21/22, R36/38
安全術語 S:S2, S22, S26, S37
歐盟分類 有害 (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 127 °C
相關物質
相關苯二酚 間苯二酚
對苯二酚
相關化學品 鄰苯醌
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

無色或白色晶體,可燃,可以昇華,其固體或溶液露置於空氣中時,會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚氯仿,易溶於氫氧化物吡啶中。有一定的毒性,中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似,為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。

製取

最早由乾餾兒茶素原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)得到,故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。

工業上通過苯酚過氧化氫(見下)反應,[2]鄰二氯苯的水解,鄰氯苯酚在鹼性介質中水解,或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸,大多數用作製取殺蟲劑、香料香精醫藥的原料。也用作有機合成試劑。[3]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

實驗室中,可以通過在氫氧化鈉水溶液中,過氧化氫水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。

 

反應

鄰苯二酚與三氯化磷三氯氧磷光氣硫酰氯反應時,可以發生縮合生成環,通式如下:

C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl

鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色,鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3−。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性,可以和銀氨溶液斐林試劑作用,加入氧化劑(如硝酸鈰銨)時,會被氧化為鄰苯醌

 

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 (英語). 
  3. ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.