鄰苯二酚
化合物
鄰苯二酚（1,2-dihydroxybenzene）也稱兒茶酚（catechol）、焦兒茶酚（pyrocatechol），化學式為C6H4(OH)2，結構是苯的兩個鄰位氫被羥基取代後形成的化合物，是水果及蔬菜中通常存在的酚類，屬於植物鞣質的成分，在體內可氧化成醌。
| 鄰苯二酚 | |||
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| IUPAC名 benzene-1,2-diol[1] 1,2-苯二酚 | |||
| 別名 | 兒茶酚 焦兒茶酚[1] 1,2-苯二酚 2-羥基苯酚 1,2-二羥基苯 鄰二羥基苯 | ||
| 識別 | |||
| CAS編號 | 120-80-9 
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| PubChem | 289 | ||
| ChemSpider | 283 | ||
| SMILES |
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| EINECS | 204-427-5 | ||
| ChEBI | 18135 | ||
| RTECS | UX1050000 | ||
| KEGG | C00090 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H6O2 | ||
| 摩爾質量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色固體 | ||
| 密度 | 1.344 g/cm³（固） | ||
| 熔點 | 105 °C（378 K） | ||
| 沸點 | 245.5 °C（519 K） | ||
| 溶解性（水） | 43 g/100 mL | ||
| pKa | 9.5 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R21/22, R36/38 | ||
| 安全術語 | S：S2, S22, S26, S37 | ||
| 歐盟分類 | 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 127 °C | ||
| 相關物質 | |||
| 相關苯二酚 | 間苯二酚 對苯二酚 | ||
| 相關化學品 | 鄰苯醌 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
無色或白色晶體，可燃，可以昇華，其固體或溶液露置於空氣中時，會逐漸氧化變為棕褐色。可溶於水、乙醚、苯、氯仿，易溶於氫氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症狀與苯酚的中毒症狀類似，為呼吸道刺激、血壓升高、體溫不穩定等。
製取
最早由乾餾兒茶素或原兒茶酸（3,4-二羥基苯甲酸）得到，故名「兒茶酚」。它多數以衍生物存在於自然界中。
工業上通過苯酚與過氧化氫（見下）反應，[2]鄰二氯苯的水解，鄰氯苯酚在鹼性介質中水解，或鄰羥基苯磺酸鈉的鹼熔來製取鄰苯二酚。其年產量約為20000噸，大多數用作製取殺蟲劑、香料、香精和醫藥的原料。也用作有機合成試劑。[3]
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
實驗室中，可以通過在氫氧化鈉水溶液中，過氧化氫與水楊醛發生達金反應製備鄰苯二酚。
反應
鄰苯二酚與三氯化磷、三氯氧磷、光氣或硫酰氯反應時，可以發生縮合生成環酯，通式如下：
- C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
- X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
鄰苯二酚與氯化鐵作用顯綠色，鹼性溶液與Fe(III)作用生成紅色的[Fe(C6H4O2)3]3−。與乙酸鉛生成不溶沉澱。它具還原性，可以和銀氨溶液和斐林試劑作用，加入氧化劑（如硝酸鈰銨）時，會被氧化為鄰苯醌。
參見
參考資料
- 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (編). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2000-06-15: a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313 （英語）.
- ^ Barner, B. A. "Catechol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.