水杨酸甲酯
水杨酸甲酯（Methyl salicylate）是一种有机化合物，又名冬青油（Oil of wintergreen，由白珠树提炼）。有药草的特殊气味，味甜而辣。
| 水杨酸甲酯 | |||
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| IUPAC名 Methyl 2-hydroxybenzoate | |||
| 别名 | 冬青油 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 119-36-8 
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| ChemSpider | 13848808 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD | ||
| KEGG | D01087 | ||
| IUPHAR配体 | 2431 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C8H8O3 | ||
| 摩尔质量 | 152.15 g·mol−1 | ||
| 外观 | 淡黄色液体 | ||
| 密度 | 1.174 g/cm3 | ||
| 熔点 | −8.6 °C（265 K） | ||
| 沸点 | 222 °C（495K）[1] 340–350 °C时分解[2] | ||
| 溶解性（水） | 0.639 g/L （21 °C） 0.697 g/L （30 °C）[2] | ||
| 蒸气压 | 1 mmHg （54 °C）[1] | ||
| pKa | 9.8[3] | ||
| 磁化率 | −86.30·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.538 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 [1]
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| GHS提示词 | Warning | ||
| H-术语 | H302[1] | ||
| 主要危害 | 有害的 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 闪点 | 96 °C[1] | ||
| 自燃温度 | 452.7 °C[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
药用
药用方面主要作为外用局部发赤剂，常用于消肿、止痛，但后来因为有影响血液中铁离子的活动等相关的副作用，因此现在鲜少用于内服药物。它具有局部刺激作用，可促进局部血液循环，外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张、肤色发红等刺激反应，并反射性地影响相应部位的皮肤、肌肉、神经及关节，从而起到消肿、消炎和镇痛作用，亦有止痒之效。可用于扭伤、挫伤、腰痛、肌肉痛、神经痛、止痒。
安全性
水杨酸甲酯很容易透过皮肤吸收，其是阿斯匹灵的初期形式，因此，对阿司匹林过敏的人并不合适。水杨酸甲酯最低的致死剂量在成人体内，每1公斤是101毫克，在幼童内小至4毫升。一汤匙（5c.c）的100％甲基水杨酸，相当于21颗成人剂量的阿斯匹灵，会造成10Kg的儿童死亡，包括阿斯匹灵在内，任何药物过量使用都有致命危险。以曼秀雷敦药膏为例，含有0.22％甲基水杨酸，只要适当涂抹在局部皮肤，并不至于造成中毒，但酸中毒的个案并不少见，这些个案以幼儿与老年人为主，他们误食了万金油、白花油，出现了酸血症，呼吸急促加快，喘个不停，如果没有给予适时急救，就可能造成死亡。
制备
- 从冬青植物中提取：收集杜鹃花科植物白株木（俗称冬青）树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。对冬青油减压分馏，收集不含水和酸的中间馏分，分离出水杨酸甲酯。
- 合成：将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌后再加入催化剂硫酸，加热进行酯化反应。反应完毕后，用水洗至中性。再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查阅）.
- ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始内容存档于2014-05-24）.
- ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.
