水杨酸甲酯

水杨酸甲酯Methyl salicylate)是一种有机化合物,又名冬青油Oil of wintergreen,由白珠树提炼)。有药草的特殊气味,味甜而辣。

水杨酸甲酯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
Sample of a clear liquid
IUPAC名
Methyl 2-hydroxybenzoate
别名 冬青油
识别
CAS号 119-36-8  checkY
ChemSpider 13848808
SMILES
 
  • O=C(OC)c1ccccc1O
InChI
 
  • 1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
InChIKey OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG D01087
IUPHAR配体 2431
性质
化学式 C8H8O3
摩尔质量 152.15 g·mol−1
外观 淡黄色液体
密度 1.174 g/cm3
熔点 −8.6 °C(265 K)
沸点 222 °C(495K)[1]
340–350 °C时分解[2]
溶解性 0.639 g/L (21 °C)
0.697 g/L (30 °C)[2]
蒸气压 1 mmHg (54 °C)[1]
pKa 9.8[3]
磁化率 −86.30·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.538
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案[1]
GHS提示词 Warning
H-术语 H302[1]
主要危害 有害的
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 96 °C[1]
自燃温度 452.7 °C[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

药用

药用方面主要作为外用局部发赤剂,常用于消肿、止痛,但后来因为有影响血液铁离子的活动等相关的副作用,因此现在鲜少用于内服药物。它具有局部刺激作用,可促进局部血液循环,外用或局部涂擦可产生皮肤血管扩张、肤色发红等刺激反应,并反射性地影响相应部位的皮肤、肌肉、神经及关节,从而起到消肿、消炎和镇痛作用,亦有止痒之效。可用于扭伤、挫伤、腰痛、肌肉痛、神经痛、止痒。

安全性

水杨酸甲酯很容易透过皮肤吸收,其是阿斯匹灵的初期形式,因此,对阿司匹林过敏的人并不合适。水杨酸甲酯最低的致死剂量在成人体内,每1公斤是101毫克,在幼童内小至4毫升。一汤匙(5c.c)的100%甲基水杨酸,相当于21颗成人剂量的阿斯匹灵,会造成10Kg的儿童死亡,包括阿斯匹灵在内,任何药物过量使用都有致命危险。以曼秀雷敦药膏为例,含有0.22%甲基水杨酸,只要适当涂抹在局部皮肤,并不至于造成中毒,但酸中毒的个案并不少见,这些个案以幼儿与老年人为主,他们误食了万金油、白花油,出现了酸血症,呼吸急促加快,喘个不停,如果没有给予适时急救,就可能造成死亡。

制备

  • 从冬青植物中提取:收集杜鹃花科植物白株木(俗称冬青)树的枝叶,采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。对冬青油减压分馏,收集不含水和酸的中间馏分,分离出水杨酸甲酯。
  • 合成:将水杨酸加入反应釜中,加入过量的甲醇,搅拌后再加入催化剂硫酸,加热进行酯化反应。反应完毕后,用水洗至中性。再进行蒸馏,先常压蒸出甲醇和残留的水,再减压蒸馏收集馏分即可。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 来源:Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate (2013-05-23查阅).
  2. ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. (原始内容存档于2014-05-24). 
  3. ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X. 

参见

外部链接