水楊酸甲酯
水楊酸甲酯（Methyl salicylate）是一種有機化合物，又名冬青油（Oil of wintergreen，由白珠樹提煉）。有藥草的特殊氣味，味甜而辣。
| 水楊酸甲酯 | |||
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| IUPAC名 Methyl 2-hydroxybenzoate | |||
| 別名 | 冬青油 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 119-36-8 
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| ChemSpider | 13848808 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD | ||
| KEGG | D01087 | ||
| IUPHAR配體 | 2431 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C8H8O3 | ||
| 摩爾質量 | 152.15 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 淡黃色液體 | ||
| 密度 | 1.174 g/cm3 | ||
| 熔點 | −8.6 °C（265 K） | ||
| 沸點 | 222 °C（495K）[1] 340–350 °C時分解[2] | ||
| 溶解性（水） | 0.639 g/L （21 °C） 0.697 g/L （30 °C）[2] | ||
| 蒸氣壓 | 1 mmHg （54 °C）[1] | ||
| pKa | 9.8[3] | ||
| 磁化率 | −86.30·10−6 cm3/mol | ||
| 折光度n D |
1.538 | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號 [1]
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| GHS提示詞 | Warning | ||
| H-術語 | H302[1] | ||
| 主要危害 | 有害的 | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 96 °C[1] | ||
| 自燃溫度 | 452.7 °C[1] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
藥用
藥用方面主要作為外用局部發赤劑，常用於消腫、止痛，但後來因為有影響血液中鐵離子的活動等相關的副作用，因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用，可促進局部血液循環，外用或局部塗擦可產生皮膚血管擴張、膚色發紅等刺激反應，並反射性地影響相應部位的皮膚、肌肉、神經及關節，從而起到消腫、消炎和鎮痛作用，亦有止癢之效。可用於扭傷、挫傷、腰痛、肌肉痛、神經痛、止癢。
安全性
水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收，其是阿士匹靈的初期形式，因此，對阿士匹靈過敏的人並不合適。水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內，每1公斤是101毫克，在幼童內小至4毫升。一湯匙（5c.c）的100％甲基水楊酸，相當於21顆成人劑量的阿士匹靈，會造成10Kg的兒童死亡，包括阿士匹靈在內，任何藥物過量使用都有致命危險。以曼秀雷敦藥膏為例，含有0.22％甲基水楊酸，只要適當塗抹在局部皮膚，並不至於造成中毒，但酸中毒的個案並不少見，這些個案以幼兒與老年人為主，他們誤食了萬金油、白花油，出現了酸血症，呼吸急促加快，喘個不停，如果沒有給予適時急救，就可能造成死亡。
製備
- 從冬青植物中提取：收集杜鵑花科植物白株木（俗稱冬青）樹的枝葉，採用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。對冬青油減壓分餾，收集不含水和酸的中間餾分，分離出水楊酸甲酯。
- 合成：將水楊酸加入反應釜中，加入過量的甲醇，攪拌後再加入催化劑硫酸，加熱進行酯化反應。反應完畢後，用水洗至中性。再進行蒸餾，先常壓蒸出甲醇和殘留的水，再減壓蒸餾收集餾分即可。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 來源：Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate （2013-05-23查閱）.
- ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. （原始內容存檔於2014-05-24）.
- ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X.
