水楊酸甲酯

水楊酸甲酯Methyl salicylate)是一種有機化合物,又名冬青油Oil of wintergreen,由白珠樹提煉)。有藥草的特殊氣味,味甜而辣。

水楊酸甲酯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
Sample of a clear liquid
IUPAC名
Methyl 2-hydroxybenzoate
別名 冬青油
識別
CAS號 119-36-8  checkY
ChemSpider 13848808
SMILES
 
  • O=C(OC)c1ccccc1O
InChI
 
  • 1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
InChIKey OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
KEGG D01087
IUPHAR配體 2431
性質
化學式 C8H8O3
摩爾質量 152.15 g·mol−1
外觀 淡黃色液體
密度 1.174 g/cm3
熔點 −8.6 °C(265 K)
沸點 222 °C(495K)[1]
340–350 °C時分解[2]
溶解性 0.639 g/L (21 °C)
0.697 g/L (30 °C)[2]
蒸氣壓 1 mmHg (54 °C)[1]
pKa 9.8[3]
磁化率 −86.30·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.538
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案[1]
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302[1]
主要危害 有害的
NFPA 704
1
2
0
 
閃點 96 °C[1]
自燃溫度 452.7 °C[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

藥用

藥用方面主要作為外用局部發赤劑,常用於消腫、止痛,但後來因為有影響血液鐵離子的活動等相關的副作用,因此現在鮮少用於內服藥物。它具有局部刺激作用,可促進局部血液循環,外用或局部塗擦可產生皮膚血管擴張、膚色發紅等刺激反應,並反射性地影響相應部位的皮膚、肌肉、神經及關節,從而起到消腫、消炎和鎮痛作用,亦有止癢之效。可用於扭傷、挫傷、腰痛、肌肉痛、神經痛、止癢。

安全性

水楊酸甲酯很容易透過皮膚吸收,其是阿士匹靈的初期形式,因此,對阿士匹靈過敏的人並不合適。水楊酸甲酯最低的致死劑量在成人體內,每1公斤是101毫克,在幼童內小至4毫升。一湯匙(5c.c)的100%甲基水楊酸,相當於21顆成人劑量的阿士匹靈,會造成10Kg的兒童死亡,包括阿士匹靈在內,任何藥物過量使用都有致命危險。以曼秀雷敦藥膏為例,含有0.22%甲基水楊酸,只要適當塗抹在局部皮膚,並不至於造成中毒,但酸中毒的個案並不少見,這些個案以幼兒與老年人為主,他們誤食了萬金油、白花油,出現了酸血症,呼吸急促加快,喘個不停,如果沒有給予適時急救,就可能造成死亡。

製備

  • 從冬青植物中提取:收集杜鵑花科植物白株木(俗稱冬青)樹的枝葉,採用水蒸氣蒸餾法提取可得冬青油。對冬青油減壓分餾,收集不含水和酸的中間餾分,分離出水楊酸甲酯。
  • 合成:將水楊酸加入反應釜中,加入過量的甲醇,攪拌後再加入催化劑硫酸,加熱進行酯化反應。反應完畢後,用水洗至中性。再進行蒸餾,先常壓蒸出甲醇和殘留的水,再減壓蒸餾收集餾分即可。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 來源:Sigma-Aldrich Co., Methyl salicylate (2013-05-23查閱).
  2. ^ 2.0 2.1 methyl salicylate. chemister.ru. [2018-04-25]. (原始內容存檔於2014-05-24). 
  3. ^ Scully, Frank E.; Hoigné, Jürg. Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water. Chemosphere. January 1987, 16 (4): 681–694. doi:10.1016/0045-6535(87)90004-X. 

參見

外部連結