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氰化物

氰（ㄑㄧㄥ）化物[1]（英語：cyanide）是特指帶有氰離子（CN−）或氰基（–CN）的化合物，為劇毒性物質，氰化物對金屬離子的結合力較強，可以奪取酶中的金屬離子，以致酶失去作用，其中的碳原子和氮原子通過叄鍵相連接。[2]

氰離子
Space-filling model of the cyanide anion: carbon bound to smaller nitrogen atom
IUPAC名
Cyanide
系統名
Nitridocarbonate(II)
識別
CAS號 57-12-5  checkY
PubChem 5975
ChemSpider 5755
SMILES
 
  • [C-]#N
InChI
 
  • 1S/CN/c1-2/q-1
InChIKey XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 17514
性質
化學式 CN
摩爾質量 26.02 g·mol−1
相關物質
相關化學品 共軛酸：氫氰酸
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

無機氰化物俗稱山奈或山埃（來自英語音譯），是指包含有氰根離子（CN−）的無機鹽，可認為是氫氰酸（HCN）的鹽。可溶的氰化物如：氰化鉀和氰化鈉有劇毒。[3]氫氰酸，又叫氰化氫，化學式 HCN，是一種揮發性高的液體，在工業上大量生產。它可由氰化物酸化而成。

另有有機氰化物，是由氰基通過單鍵與另外的碳原子結合而成，通常叫做腈。舉個例子，乙腈是由氰基和甲基 (CH3)鍵合而成的化合物。儘管它們通常不釋放氰離子，但羥腈會這樣做，所以有毒。

氰化物在英文中稱為cyanide，由cyan（青色，藍綠色）衍生而來。考慮單質的氰[(CN)2]呈氣態，故以青字加上氣字頭，得到現在通行的氰字。而英文中將氰與青色相聯繫，是因為當時發現的著名的普魯士藍是一種藍色的染料，為含氰無機物。

成鍵

氰離子和氮氣、一氧化碳是等電子體。在碳和氮原子之間有一個三鍵。氰離子的負電荷聚集在碳原子上。[4][5]

存在

自然界

 
從尼日利亞的木薯中去除氰化物。

氰化物可以由某些細菌、真菌和藻類生產。它是許多植物的拒食劑。在某些種子和果核中可發現相當量的氰化物，例如苦杏仁、杏、蘋果和桃的種子和果核。[6]可以釋放氰化物的化合物稱為氰基化合物。在植物中，氰化物通常和糖分子鍵合，形成氰苷，抵禦草食動物。木薯根是熱帶國家種植的一種重要的，類似馬鈴薯的食物（也是製作tapioca（英語：tapioca）的原材料）也含有氰苷。[7][8]

介質

氰基自由基（英語：cyanide radical） ·CN 存在於星際介質中。[9] 氰氣 (CN)2可用來測量分子雲的溫度。[10]

熱分解和燃燒產物

氫氰酸可以由某些材料在缺氧環境下的熱分解而成。舉個例子，它可以在內燃機尾氣和煙草煙霧中被檢測到。某些塑料，特別是丙烯腈的衍生物加熱或燃燒會產生氫氰酸。[11]

輔因子

氫化酶的活性位點含有與鐵相連的氰根配體。[NiFe]-氫化酶的氰化物生物合成來自氨甲酰磷酸酯，它會被轉化成半胱氨酸硫氰酸酯，一種CN− 供體。[12]

反應

水解

氰化物在水中不穩定，但反應在170 °C之前都很緩慢。它的水解會產生毒性遠低於氰化物的氨和甲酸鹽：[13]

CN- + 2 H2O → HCO2- + NH3

烷基化

氰離子有高親核性，所以氰基很容易引入到有機化合物中，並替換掉一個鹵素原子（例如氯甲烷的氯原子）。有機氰化物被稱為腈。在有機合成中，氰化物是C-1 合成子，可以使碳鏈的長度加一：[14]

RX + CN− → RCN + X−

氧化還原反應

氰離子是還原劑，會被強氧化劑如氯氣 (Cl2)、次氯酸鹽 (ClO−)和過氧化氫 (H2O2)氧化。這些氧化劑在金礦開採中用於消除含氰廢水。[15][16][17]

配合

氰離子會和過渡金屬反應，形成M-CN鍵（英語：Cyanometalate）。這個反應也是氰化物的毒性來源。[18]金屬對這種陰離子 高親和力可歸因於其負電荷、緻密性和參與π鍵合的能力。

最重要的氰配合物是鐵氰酸鉀和染料普魯士藍。由於氰離子和鐵原子緊密成鍵，它們都沒有毒。[19]

製備

主條目：氰化氫 § 製取

在安德魯索夫氧化反應中，氫氰酸是由甲烷和氨在氧氣和鉑催化劑存在下反應而成的。[20][21]

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 HCN + 6 H2O

氰化鈉是很多氰化物的前體，可以由氫氰酸和氫氧化鈉反應而成：[13]

HCN + NaOH → NaCN + H2O

毒性

主條目：氰化物中毒

絕大部分氰化物都是劇毒的。氰離子是一種細胞色素c氧化酶（又稱aa3）的酶抑制劑，這是在真核細胞的線粒體內膜中發現的第四種電子傳遞鏈配合物。氰離子附着在這種蛋白質中的鐵原子上。氰化物與這種酶的結合阻止了電子從細胞色素c氧化酶到氧氣的傳輸。結果，電子傳遞鏈被破壞，細胞不能再有氧地產生ATP來獲取能量了。[22]高度依賴有氧呼吸的組織，例如中樞神經系統和心臟受到的影響最大。這是組織毒性缺氧（英語：Histotoxic hypoxia）的例子。[23]

氰化物進入機體後分解出具有毒性的氰離子（CN-），氰離子能抑制組織細胞內42種酶的活性，如細胞色素氧化酶、過氧化物酶、脫羧酶、琥珀酸脫氫酶及乳酸脫氫酶等。其中，細胞色素氧化酶對氰化物最為敏感。

其致死機制主要與呼吸作用有密切關係。細胞內的粒線體會利用一系列的酶進行呼吸作用，以生成三磷酸腺苷（ATP）和熱能維持細胞其他的新陳代謝和酶的活性。在呼吸作用中，可分為三種階段，分別為在細胞質中進行的糖酵解，以及在粒線體中進行的克雷伯氏循環與氧化磷酸化，這三種由不同的酶所操控的化學反應把葡萄糖，脂肪及胺基酸進行分解代謝，以生成ATP及放出熱能維持代謝。基於氰離子對重金屬離子的超強絡合能力，氰離子極易與含有鐵離子，金離子等等的不同種類與呼吸作用相關的酶結合，尤其與呼吸作用中進行最後步驟 : 氧化磷酸化與過程中的電子傳遞鏈，極易與進行最後電子傳遞受體的細胞色素氧化酶a3結合，引致這種酶的失去活性，使得電子失去與受體進行結合的能力，不能進行氧化還原反應生成水和ATP，使得整個氧化磷酸化不能進行，結果導致克雷伯氏循環中的大量產物如NADPH 等積累在粒線體內膜，難以再作循環代謝反應，結果導致克雷伯氏循環代謝能力也大量下降，最終結果引致細胞完全不能進行需氧呼吸以獲取足夠能量，只能夠透過糖酵解放出少量的ATP (一粒葡萄糖經糖酵解代謝後只得2粒ATP生成，對比完全氧化後的38粒是極微量的)，引致細胞內窒息導致人體死亡。

氰化物中毒的臨床症狀包括﹕

中毒者血液pH值在吸食後兩至三分鐘內急劇下降 缺氧窒息 身體散發大量類似苦杏仁味的氣味 嚴重昏迷及面部發紫 即使痊瘉後，大部份中毒者的腦部和心臟一般都已受永久性傷害

最危險的氰化物是氫氰酸，它是一種氣體，可以通過吸入殺人。因此，在使用氫氰酸工作時，必須佩戴由外部氧氣源供應的呼吸器。[11]氫氰酸可以由氰化物溶液和酸反應而成。氰化物的鹼性溶液相對安全，因為它們不會放出氰化氫氣體。氫氰酸也可以由聚氨酯的燃燒產生，因此不建議將聚氨酯用於家用和飛機家具。口服低至 200 毫克的氰化物溶液，或暴露於270 ppm 氰化物的空氣中，足以在幾分鐘內導致死亡。[23]

腈不準備放出氰離子，所以毒性較低。作為對比，像是三甲基氰硅烷 (CH3)3SiCN的化合物遇水放出HCN 或氰離子。[24]

解毒

羥鈷胺會和氰化物反應，形成可以安全被腎臟清除的氰鈷胺。這種方法的優點是避免形成高鐵血紅蛋白（見下文）。該解毒劑試劑盒以品牌Cyanokit銷售，並於2006年獲得美國食品藥品監督管理局的批准。[25]

一個較舊的氰化物解毒劑試劑盒包括三種物質的給藥：亞硝酸異戊酯（通過吸入給藥）、亞硝酸鈉和硫代硫酸鈉。解毒劑的目標是產生大量的三價鐵 (Fe3+)，以便和細胞色素 a3 競爭氰化物（這樣氰化物將與解毒劑，而不是酶結合）。亞硝酸鹽會把血紅蛋白氧化成高鐵血紅蛋白，它與細胞色素氧化酶競爭氰離子。這形成高鐵血紅蛋白，並恢復細胞色素c氧化酶。它們從體內去除氰化物的主要機制是通過線粒體酶硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）促轉化為硫氰酸鹽。硫氰酸鹽是一種相對無毒的分子，由腎臟排泄。為了加速這種解毒，人們使用硫代硫酸鈉來為硫氰酸鹽酶（英語：Rhodanese）提供硫，這是生產硫氰酸鹽所必需的。[26]

應用

採礦業

主條目：黃金氰化法

氰化物被大量用於黃金和銀的開採中，它有助於溶解這些金屬，從而與其他固體分離。在黃金氰化法中，將精細研磨的高品位礦石與氰化物混合（NaCN與礦石的比例約為 1:500）；低品位礦石則被堆成一堆，然後噴上氰化物溶液（NaCN與礦石的比例約為 1:1000）。這些貴金屬和氰陰離子配合，形成可溶的 [Au(CN)2]− 和[Ag(CN)2]−。[13]

4 Au + 8 NaCN + O2 + 2 H2O → 4 Na[Au(CN)2] + 4 NaOH
Ag2S + 4 NaCN + H2O → 2 Na[Ag(CN)2] + NaSH + NaOH

醫藥用途

一種氰化物——硝普鈉主要用於臨床化學測量尿的酮體，主要作為糖尿病患者的追蹤。它有時用於緊急醫療情況下，使人類的血壓迅速下降；它還用作血管研究中的血管擴張劑。第一次世界大戰期間，日本醫生曾短暫使用銅氰化物治療肺結核和麻風病。[27]

非法捕魚和偷獵

主條目：氰化物釣魚（英語：Cyanide fishing）

氰化物被非法用於在珊瑚礁附近為水族館和海鮮市場捕獲活魚。這種做法具有爭議性、危險性和破壞性，但受到利潤豐厚的外來魚類市場的推動。[28]

非洲的偷獵者使用氰化物在水坑中下毒，殺死大象以獲取象牙。[29]

除害蟲

M44氰化物設備（英語：M44 (cyanide device)）在美國被用來殺死土狼和其他犬科動物。[30]氰化物還用於新西蘭的動物控制，特別是刷尾負鼠。這是一種外來引入的有袋動物，威脅到本地物種，並在牛群中傳播結核病。氰化物也用於殺死本地鳥類，包括瀕臨滅絕的奇異鳥。[31]氰化物也可有效控制尤金袋鼠，這是另一種引入新西蘭的入侵有袋動物。[32]在新西蘭儲存、處理和使用氰化物需要許可證。

氰化物被用作熏蒸船舶的殺蟲劑。[33]氰化物可用於殺死螞蟻、[34]並在某些地方被用作老鼠藥[35]（現在毒性較低的砷更常見）。[36]

其它用途

儘管其有毒，氰化物和氰醇可促進各種植物的發芽。[37][38]

毒藥

人類蓄意使人氰化物中毒在歷史上多次發生。[39]常見的氰化物如氰化鈉不是揮發性的，但可溶於水，所以可以意外攝入，使人中毒。氫氰酸是一種氣體，使其更加危險，但它比空氣輕，並迅速擴散到大氣中，這使得它作為化學武器是無效的。氫氰酸在密閉空間內的毒性更有效，例如毒氣室中。最重要的是，從齊克隆B顆粒中釋放的氫氰酸被廣泛用於納粹大屠殺的滅絕營。

食物添加劑

由於氰離子和鐵的配合物非常穩定，亞鐵氰酸鹽（亞鐵氰酸鈉 E535、亞鐵氰酸鉀 E536和亞鐵氰酸鈣 E538[40]）在人體內不會分解成致死量的氰化物，並在食品工業中用作如食鹽中的抗結塊劑。[41]

氰化物的檢驗

氰化物可通過電位滴定法定量檢驗。這是一種廣泛用於金礦開採的方法，它也可用銀離子滴定法測定。一些分析從對酸化沸騰溶液進行空氣吹掃開始，將蒸汽吹掃到鹼性吸收劑溶液中，然後分析吸收在鹼性溶液中的氰化物。[42]

定性測試

由於氰化物臭名昭著的毒性，人們已經研究了許多方法來檢驗氰化物。聯苯胺在鐵氰化物存在下呈藍色。[43]硫酸亞鐵加入到含氰溶液時，會產生普魯士藍。1,4-苯醌的DMSO的溶液會和無機氰化物反應，形成熒光的氰化苯酚。如果測試結果為陽性，則用紫外線燈照會發出綠色/藍色光。[44]

參見

參考資料

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外部連結

 
英文維基文庫中的《1911年版大英百科全書》條目：Cyanide
 
維基共享資源上的相關多媒體資源：氰化物
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