乙苯
乙苯(英语:Ethylbenzene,分子式:C
6H
5CH
2CH
3)是一个芳香族的有机化合物。它是一种无色极易燃的液体,有汽油味。乙苯在石油化工业中非常重要,因为它可以用来制备苯乙烯——常见塑料材料聚苯乙烯的前体。2012年,有超过99%的乙苯都用来制造苯乙烯。
乙苯 | |
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IUPAC名 Ethylbenzene 乙苯 | |
系统名 乙苯 | |
英文名 | Ethylbenzene |
别名 | 乙基苯 |
识别 | |
缩写 | EB |
CAS号 | 100-41-4 |
PubChem | 7500 |
ChemSpider | 7219 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM |
Beilstein | 1901871 |
ChEBI | 16101 |
RTECS | DA0700000 |
DrugBank | DB01722 |
KEGG | C07111 |
性质 | |
化学式 | C8H10 |
摩尔质量 | 106.167 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
气味 | 芳香[1] |
密度 | 0.8665 |
熔点 | -95℃ (188 K) |
沸点 | 136℃ (409 K) |
溶解性(水) | 0.015 g/100 ml (20℃) |
log P | 3.27 |
黏度 | 0.669 cP(20) |
结构 | |
偶极矩 | 0.58 D[2] |
热力学 | |
热容 | 1.726 J/(gK) |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411 |
P-术语 | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280 |
主要危害 | Flammable |
NFPA 704 | |
爆炸极限 | 1–7.8% |
PEL | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1] |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
|
5460 mg/kg |
LCLo(最低)
|
4000 ppm (大鼠,4小时)[3] |
相关物质 | |
相关芳香烃 | 苯乙烯,甲苯 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
存在和应用
乙苯的主要用途是作为聚苯乙烯生产的中间体。乙苯的催化脱氢可以得到氢气和苯乙烯:
- C
6H
5CH
2CH
3 → C6H5CH=CH2 + H
2
截至2012年5月,有99%以上的乙苯用于此目的。
乙苯氢过氧化物是一种试剂和自由基引发剂,由乙苯的自氧化生产:
- C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3
小众用途
乙苯可作为抗爆剂添加到汽油中,以减少发动机爆震,并提高辛烷值。乙苯通常也存在于其它产品中,包括农药、醋酸纤维素、合成橡胶、油漆和墨水。[4]
生产
在酸催化下,苯和乙烯反应,可以大规模生产乙苯。1999年,约生产了24,700,000 吨的乙苯。[5]
工业方法
- C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3
2012年,99%以上的乙苯都是通过这种方式生产的。因此,乙苯制造商是苯的主要买家,占总出口的一半以上。[6]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0264. NIOSH.
- ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999.
- ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. (原始内容 (PDF)存档于2017-05-15).
- ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
- ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. (原始内容存档于2017-12-21).