乙苯
乙苯（英語：Ethylbenzene，分子式：C
6H
5CH
2CH
3）是一个芳香族的有机化合物。它是一种无色极易燃的液体，有汽油味。乙苯在石油化工业中非常重要，因为它可以用来制备苯乙烯——常见塑料材料聚苯乙烯的前体。2012年，有超过99%的乙苯都用来制造苯乙烯。
| 乙苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethylbenzene 乙苯 | |
| 系统名 乙苯 | |
| 英文名 | Ethylbenzene |
| 别名 | 乙基苯 |
| 识别 | |
| 缩写 | EB |
| CAS号 | 100-41-4 
|
| PubChem | 7500 |
| ChemSpider | 7219 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM |
| Beilstein | 1901871 |
| ChEBI | 16101 |
| RTECS | DA0700000 |
| DrugBank | DB01722 |
| KEGG | C07111 |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H10 |
| 摩尔质量 | 106.167 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 氣味 | 芳香[1] |
| 密度 | 0.8665 |
| 熔点 | -95℃ (188 K) |
| 沸点 | 136℃ (409 K) |
| 溶解性（水） | 0.015 g/100 ml (20℃) |
| log P | 3.27 |
| 黏度 | 0.669 cP（20） |
| 结构 | |
| 偶极矩 | 0.58 D[2] |
| 热力学 | |
| 热容 | 1.726 J/(gK) |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411 |
| P-术语 | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280 |
| 主要危害 | Flammable |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 爆炸極限 | 1–7.8% |
| PEL | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
5460 mg/kg |
LCLo（最低）
|
4000 ppm （大鼠，4小时）[3] |
| 相关物质 | |
| 相关芳香烃 | 苯乙烯，甲苯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
存在和应用
乙苯的主要用途是作为聚苯乙烯生产的中间体。乙苯的催化脱氢可以得到氢气和苯乙烯：
- C
6H
5CH
2CH
3 → C6H5CH=CH2 + H
2
截至2012年5月，有99%以上的乙苯用于此目的。
乙苯氢过氧化物是一种试剂和自由基引发剂，由乙苯的自氧化生产：
- C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3
小众用途
乙苯可作为抗爆剂添加到汽油中，以减少发动机爆震，并提高辛烷值。乙苯通常也存在于其它产品中，包括农药、醋酸纤维素、合成橡胶、油漆和墨水。[4]
生产
在酸催化下，苯和乙烯反应，可以大规模生产乙苯。1999年，约生产了24,700,000 吨的乙苯。[5]
工业方法
- C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3
2012年，99%以上的乙苯都是通过这种方式生产的。因此，乙苯制造商是苯的主要买家，占总出口的一半以上。[6]
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0264. NIOSH.
- ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999.
- ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. （原始内容 (PDF)存档于2017-05-15）.
- ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
- ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. （原始内容存档于2017-12-21）.