乙苯
乙苯（英語：Ethylbenzene，分子式：C
6H
5CH
2CH
3）是一個芳香族的有機化合物。它是一種無色極易燃的液體，有汽油味。乙苯在石油化工業中非常重要，因為它可以用來製備苯乙烯——常見塑料材料聚苯乙烯的前體。2012年，有超過99%的乙苯都用來製造苯乙烯。
| 乙苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethylbenzene 乙苯 | |
| 系統名 乙苯 | |
| 英文名 | Ethylbenzene |
| 別名 | 乙基苯 |
| 識別 | |
| 縮寫 | EB |
| CAS號 | 100-41-4 
|
| PubChem | 7500 |
| ChemSpider | 7219 |
| SMILES |
|
| InChI |
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| InChIKey | YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM |
| Beilstein | 1901871 |
| ChEBI | 16101 |
| RTECS | DA0700000 |
| DrugBank | DB01722 |
| KEGG | C07111 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8H10 |
| 莫耳質量 | 106.167 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 芳香[1] |
| 密度 | 0.8665 |
| 熔點 | -95℃ (188 K) |
| 沸點 | 136℃ (409 K) |
| 溶解性（水） | 0.015 g/100 ml (20℃) |
| log P | 3.27 |
| 黏度 | 0.669 cP（20） |
| 結構 | |
| 偶極矩 | 0.58 D[2] |
| 熱力學 | |
| 熱容 | 1.726 J/(gK) |
| 危險性 | |
GHS危險性符號   
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411 |
| P-術語 | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280 |
| 主要危害 | Flammable |
| NFPA 704 |
 3
2
0
|
| 爆炸極限 | 1–7.8% |
| PEL | TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
5460 mg/kg |
LCLo（最低）
|
4000 ppm （大鼠，4小時）[3] |
| 相關物質 | |
| 相關芳香烴 | 苯乙烯，甲苯 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
存在和應用
乙苯的主要用途是作為聚苯乙烯生產的中間體。乙苯的催化脫氫可以得到氫氣和苯乙烯：
- C
6H
5CH
2CH
3 → C6H5CH=CH2 + H
2
截至2012年5月，有99%以上的乙苯用於此目的。
乙苯氫過氧化物是一種試劑和自由基引發劑，由乙苯的自氧化生產：
- C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3
小眾用途
乙苯可作為抗爆劑添加到汽油中，以減少發動機爆震，並提高辛烷值。乙苯通常也存在於其它產品中，包括農藥、醋酸纖維素、合成橡膠、油漆和墨水。[4]
生產
在酸催化下，苯和乙烯反應，可以大規模生產乙苯。1999年，約生產了24,700,000 噸的乙苯。[5]
工業方法
- C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3
2012年，99%以上的乙苯都是通過這種方式生產的。因此，乙苯製造商是苯的主要買家，占總出口的一半以上。[6]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0264. NIOSH.
- ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999.
- ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. （原始內容 (PDF)存檔於2017-05-15）.
- ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke 「Ethylbenzene」 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
- ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. （原始內容存檔於2017-12-21）.