袂康酸

化合物

袂康酸(英语:Meconic acid拉丁语acidum meconicum),在英语中又称为罂粟酸(poppy acid),是在大红罂粟英语Papaver bracteatum罂粟等几种罂粟科植物中发现。 袂康酸约占鸦片的5 % ,因此可用作检测鸦片存在的标志。因从罂粟和鸦片中提取得到,袂康酸曾被错误地描述为一种温和的麻醉剂,但它几乎没有生理活性,所以不用于药用。袂康酸最早由弗里德里希·瑟图纳于 1805 年分离出来[1]

袂康酸
IUPAC名
3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid
识别
CAS号 497-59-6  checkY
PubChem 5351448
ChemSpider 10465112
SMILES
 
  • C1=C(OC(=C(O)O)C(=O)C1=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H4O7/c8-2-1-3(6(10)11)14-5(4(2)9)7(12)13/h1,9H,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE
EINECS 207-848-2
KEGG C20209
MeSH C010603
性质
化学式 C7H4O7
摩尔质量 200.1 g·mol−1
外观 透明晶体
相关物质
相关化学品 白屈菜酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

化学性质

袂康酸为无色晶体,微溶于水,易溶于酒精。是一种二羧酸。其结构包含两个羧基和一个羰基,与吡喃环相连。袂康酸与氯化铁反应生成红色[2]。其衍生物2—苄基焦袂康酸常作为食品作增香剂和日用香料加香剂使用[3]

参考文献

  1. ^ Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.
  2. ^ Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a. 
  3. ^ 许戈文,李布青 (编). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 222-223.