袂康酸

化合物

袂康酸(英語:Meconic acid拉丁語acidum meconicum),在英語中又稱為罌粟酸(poppy acid),是在大紅罌粟英語Papaver bracteatum罌粟等幾種罌粟科植物中發現。 袂康酸約占鴉片的5 % ,因此可用作檢測鴉片存在的標誌。因從罌粟和鴉片中提取得到,袂康酸曾被錯誤地描述為一種溫和的麻醉劑,但它幾乎沒有生理活性,所以不用於藥用。袂康酸最早由弗里德里希·瑟圖納於 1805 年分離出來[1]

袂康酸
IUPAC名
3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid
識別
CAS號 497-59-6  checkY
PubChem 5351448
ChemSpider 10465112
SMILES
 
  • C1=C(OC(=C(O)O)C(=O)C1=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H4O7/c8-2-1-3(6(10)11)14-5(4(2)9)7(12)13/h1,9H,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE
EINECS 207-848-2
KEGG C20209
MeSH C010603
性質
化學式 C7H4O7
摩爾質量 200.1 g·mol−1
外觀 透明晶體
相關物質
相關化學品 白屈菜酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

化學性質

袂康酸為無色晶體,微溶於水,易溶於酒精。是一種二羧酸。其結構包含兩個羧基和一個羰基,與吡喃環相連。袂康酸與氯化鐵反應生成紅色[2]。其衍生物2—苄基焦袂康酸常作為食品作增香劑和日用香料加香劑使用[3]

參考文獻

  1. ^ Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.
  2. ^ Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a. 
  3. ^ 許戈文,李布青 (編). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996: 222-223.